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白少侠

金虫 (初入文坛)

[求助] 酯和芳香胺的反应???

合成了一个芳香甲酯,下一步是和芳香胺反应生成酰胺,甲醇作溶剂,不反应啊,温度45-50℃吧,大家有没有做过类似的反应,给推荐个方法或者缩合剂什么的?谢谢啦!!O(∩_∩)O
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pal2004

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
白少侠: 金币+5, ★★★很有帮助 2012-12-29 16:05:23
貌似你应该先做成酰卤,再和芳胺反应容易些。

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
2楼2012-12-27 16:26:07
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xz925616

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤,再和芳胺反应容易些。

难道就没有直接这样做的吗?酰卤的话得先水解成酸再酰化,最后才反应,那样收率高吗?
3楼2012-12-28 14:54:49
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白少侠

金虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤,再和芳胺反应容易些。

我是把酰氯盐酸盐做成甲酯盐酸盐,再游离出甲酯,如果是把酰氯盐酸盐和芳酰胺反应是不反应的,我准备试一下先把酰氯盐酸盐游离成酰氯,不知道用什么溶剂好啊
4楼2012-12-28 18:16:48
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白少侠

金虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤,再和芳胺反应容易些。

用醇类的话是不行了,用二氯甲烷溶解性不好
5楼2012-12-28 18:17:25
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lyman829

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
白少侠: 金币+5, ★★★很有帮助 2012-12-29 16:04:48
首先,酰氯的活性是最高的,如果酰氯都不反应那么酯氨解的反应也很难,所以你有必要检查下你的酰氯的反应条件是不是做到了最好;其次,芳香胺亲核性低,要发生氨解反应需要长时间高温反应,甚至可以试试无溶剂下的融融反应,或者把芳香胺做成金属盐,增强他的亲核性,再和酯反应
6楼2012-12-29 08:53:47
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meiyoufeng

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


karl2100: 金币+1, 谢谢! 2013-02-14 00:22:21
显然楼主的反应温度不够,芳香胺上胺的孤对电子与苯环存在P-pai共轭,导致其活性很低。要使该反应能顺利进行,建议楼主可以尝试一下以下的几种改进方法:
1)换用甲苯做溶剂加装分水器回流反应(分水器不断地分出杂有甲醇的甲苯,反应液中适时补充新鲜甲苯)
2)如果第一种方法行不通的话,换高沸点溶剂如二苯醚或喹啉加热到200度以上反应
3)如果上述方法都行不通的话,则换闷罐加强热反应
4)如果还是不行的话,那就必须换方法了
有机合成
7楼2013-02-05 14:17:10
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lipan504

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


karl2100: 金币+1, 3Q 2013-02-14 00:22:32
做成芳香羧酸再和芳香胺缩合,条件:缩合剂为HATU,DIEA做碱,DMF做溶剂,很管用,我做了N多次,屡试不爽!
8楼2013-02-11 11:35:39
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eyessay

新虫 (小有名气)

引用回帖:
8楼: Originally posted by lipan504 at 2013-02-11 11:35:39
做成芳香羧酸再和芳香胺缩合,条件:缩合剂为HATU,DIEA做碱,DMF做溶剂,很管用,我做了N多次,屡试不爽!

问一下,如果用2.4.6三甲基苯胺与乙酸乙酯发生胺解,这个条件适用吗
9楼2015-04-15 09:22:57
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