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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 酯和芳香胺的反应？？？
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白少侠

金虫 (初入文坛)

[求助] 酯和芳香胺的反应？？？

合成了一个芳香甲酯，下一步是和芳香胺反应生成酰胺，甲醇作溶剂，不反应啊，温度45-50℃吧，大家有没有做过类似的反应，给推荐个方法或者缩合剂什么的？谢谢啦！！O(∩_∩)O
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1楼 2012-12-27 15:48:16
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pal2004

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
白少侠: 金币+5, ★★★很有帮助 2012-12-29 16:05:23
貌似你应该先做成酰卤，再和芳胺反应容易些。

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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2楼2012-12-27 16:26:07
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xz925616

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤，再和芳胺反应容易些。

难道就没有直接这样做的吗？酰卤的话得先水解成酸再酰化，最后才反应，那样收率高吗？
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3楼2012-12-28 14:54:49
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白少侠

金虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤，再和芳胺反应容易些。

我是把酰氯盐酸盐做成甲酯盐酸盐，再游离出甲酯，如果是把酰氯盐酸盐和芳酰胺反应是不反应的，我准备试一下先把酰氯盐酸盐游离成酰氯，不知道用什么溶剂好啊
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4楼2012-12-28 18:16:48
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白少侠

金虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by pal2004 at 2012-12-27 16:26:07
貌似你应该先做成酰卤，再和芳胺反应容易些。

用醇类的话是不行了，用二氯甲烷溶解性不好
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5楼2012-12-28 18:17:25
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lyman829

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
白少侠: 金币+5, ★★★很有帮助 2012-12-29 16:04:48
首先，酰氯的活性是最高的，如果酰氯都不反应那么酯氨解的反应也很难，所以你有必要检查下你的酰氯的反应条件是不是做到了最好；其次，芳香胺亲核性低，要发生氨解反应需要长时间高温反应，甚至可以试试无溶剂下的融融反应，或者把芳香胺做成金属盐，增强他的亲核性，再和酯反应
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6楼2012-12-29 08:53:47
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meiyoufeng

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
karl2100: 金币+1, 谢谢！ 2013-02-14 00:22:21
显然楼主的反应温度不够，芳香胺上胺的孤对电子与苯环存在P-pai共轭，导致其活性很低。要使该反应能顺利进行，建议楼主可以尝试一下以下的几种改进方法：
1）换用甲苯做溶剂加装分水器回流反应（分水器不断地分出杂有甲醇的甲苯，反应液中适时补充新鲜甲苯）
2）如果第一种方法行不通的话，换高沸点溶剂如二苯醚或喹啉加热到200度以上反应
3）如果上述方法都行不通的话，则换闷罐加强热反应
4）如果还是不行的话，那就必须换方法了
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有机合成
7楼2013-02-05 14:17:10
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lipan504

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
karl2100: 金币+1, 3Q 2013-02-14 00:22:32
做成芳香羧酸再和芳香胺缩合，条件：缩合剂为HATU，DIEA做碱，DMF做溶剂，很管用，我做了N多次，屡试不爽！
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8楼2013-02-11 11:35:39
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eyessay

新虫 (小有名气)
引用回帖:
8楼: Originally posted by lipan504 at 2013-02-11 11:35:39
做成芳香羧酸再和芳香胺缩合，条件：缩合剂为HATU，DIEA做碱，DMF做溶剂，很管用，我做了N多次，屡试不爽！

问一下，如果用2.4.6三甲基苯胺与乙酸乙酯发生胺解，这个条件适用吗
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9楼2015-04-15 09:22:57
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