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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 环境 » 环评规划 » 多环芳烃为何有毒？
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月下老人

木虫 (著名写手)

[交流] 多环芳烃为何有毒？ 已有3人参与

其致毒机理是什么？片状的化学结构容易插入DNA分子大沟中？
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1楼 2012-10-28 04:22:50
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回帖置顶 ( 共有1个 )

老鼠先生

金虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
TonyGeN: 金币+5, EEPI+1, 您的回帖很精彩 奖励EEPI一枚 欢迎常来交流 2012-11-02 20:57:30
我也顶一个，前几天在知乎上提问过相似的问题，现摘录如下：
1）在POPs的定义里持久性对应的就是难降解， 什么样的东西难降解，自然就是键能高的，碳氯键相对碳氢键键能高，这里你可能觉得碳氟键不是更难降解吗？没错，所以现在全氟化合物也上了POPs名单，与此类似PBDEs,HCBDs都是卤素化合物，也上了名单。
新上榜名单见链接 http://chm.pops.int/Implementati ... id/672/Default.aspx
2）上面的解释有显而易见的问题，键能也好，键长也好，这些参数跟毒性有什么关系？这就涉及了环境化学的一个核心原理——结构决定性质，这里的结构跟氯原子结构关系不见得多大，这里指的是分子结构。一个具有特定构型的分子才会产生生物活性，你所谓的多氯联苯有209种异构体，不是每一种都有生物活性或者说毒性的。就多氯联苯与二恶英而言，它们的异构体中毒性大的往往具有苯环公平面等的特征，而这些又恰巧被体内的受体（比较著名的是AhR）识别，经过各种信号转导、生物转化过程而呈现出宏观的毒性。换言之，毒性的产生机制是因分子结构而异的。
3）但上面还没解释清楚的是氯原子的作用，其实这就跟体内外源物代谢有关了，我们平时接触的有毒物质多了，怎么不是每个都致毒？因为体内有清除外源污染物的机制，像这种脂溶性的物质经过1相与2相反应都被连上了亲水基团进而通过血液尿液胆汁粪便排出去了，但POPs类物质一般不易被连上亲水基团，原因很简单，相关的酶断不了碳氯键（也有断得了的，这里就谈个大概），这些东西是惰性的，排不出去，而且还会被受体识别或者经过连接亲水基团毒性更强了，引发或促成癌变等问题。所以氯原子的作用也有，但更应该放到分子结构里去谈。
4）那是不是键能高的或者化学惰性的东西都危险？ 也不是，氮气键能高，很安全，只有那些含碳的并且有生物活性的且有生物有效性的东西才危险。很多化合物单独拿出来毒性很高，无奈根本没机会遇到可以产生效应的受体就被清除或排出了，这也是为什么体外实验不能替代活体实验的原因，试管中反应实际根本不发生就没多少意思了。但很多毒性的判断是无法拿活人做实验的而流行病学调查的误差也不是一点半点，所以很多毒性数据也就是看看
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3楼2012-10-28 20:34:00
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大猩猩

木虫 (小有名气)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
顶一个。求熟悉的老大来普及。这个我也感兴趣。看的文献貌似都没什么结构生物学上的机理，最多到细胞周期和蛋白表达等方面的...
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2楼2012-10-28 09:15:45
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大猩猩

木虫 (小有名气)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
3楼: Originally posted by 老鼠先生 at 2012-10-28 20:34:00
我也顶一个，前几天在知乎上提问过相似的问题，现摘录如下：
1）在POPs的定义里持久性对应的就是难降解， 什么样的东西难降解，自然就是键能高的，碳氯键相对碳氢键键能高，这里你可能觉得碳氟键不是更难降解吗？没 ...

不含杂原子的PAH呢？平面性？疏水性？
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4楼2012-10-29 10:09:51
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01052129

新虫 (初入文坛)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
TonyGeN: 金币+1, 感谢参与交流 欢迎常来 2012-11-02 20:57:38
TNF。 就是二恶英当量因子，平面结构的多环芳烃与对应受体易结合导致毒效增加。
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5楼2012-11-02 15:16:30
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