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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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只因为你wuyi

新虫 (初入文坛)

[求助] 合成3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸的衍生物

现在用K2CO3/DMF体系,以3,4,5-三羟基苯甲酸为原料与C16H33Br烷基化反应,打算合成3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸,由于未从事过有机合成,现有几个问题,望有经验的大侠多多指教:
(1)该反应的试剂添加顺序对合成是否有影响,怎样添加?比如未添加溴代十六烷时,生成的酚盐会不会从DMF中析出?
(2)该反应的条件有哪些?如回流的温度之类
(3)羟基苯甲酸上的羧基肯定会和碳酸钾生成钾盐,为亲核试剂,应该会和溴代十六烷生成酯吧(不确定)?计算用量时溴代十六烷是否应该过量,生成的酯最后水解会不会影响烷氧基呢?
(4)合成完毕的后续处理(除杂质提纯),怎样才能得到较纯的3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸?
(5)各位仁兄(当然可以使女士)如果还有什么好的建议,也不妨指教一二。呵呵,谢谢
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许静远

木虫 (正式写手)

闲云野鹤

mouse103: , DMF沸点较高,可以放心回流?呵呵,这是什么逻辑。 2012-04-25 08:00:34
1:加料顺序或多或少会有影响
2:DMF沸点较高,可以放心回流
3:羟基苯甲酸上的羧基即使成酯,水解后也无影响,可以放心,不用保护羧基
4:不行可以加点碘化钠催化

» 本帖已获得的红花(最新10朵)

the world make ways for the man who knows where he is going!
2楼2012-04-24 19:50:27
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只因为你wuyi

新虫 (初入文坛)

送鲜花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by 许静远 at 2012-04-24 19:50:27:
1:加料顺序或多或少会有影响
2:DMF沸点较高,可以放心回流
3:羟基苯甲酸上的羧基即使成酯,水解后也无影响,可以放心,不用保护羧基
4:不行可以加点碘化钠催化

谢谢了,愿你科研顺利
3楼2012-05-13 19:20:58
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