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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 资料求助 » 合成3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酸的衍生物
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只因为你wuyi

新虫 (初入文坛)

[求助] 合成3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酸的衍生物

现在用K2CO3/DMF体系，以3,4,5-三羟基苯甲酸为原料与C16H33Br烷基化反应，打算合成3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酸，由于未从事过有机合成，现有几个问题，望有经验的大侠多多指教：
（1）该反应的试剂添加顺序对合成是否有影响，怎样添加？比如未添加溴代十六烷时，生成的酚盐会不会从DMF中析出？
（2）该反应的条件有哪些？如回流的温度之类
（3）羟基苯甲酸上的羧基肯定会和碳酸钾生成钾盐，为亲核试剂，应该会和溴代十六烷生成酯吧（不确定）？计算用量时溴代十六烷是否应该过量，生成的酯最后水解会不会影响烷氧基呢？
（4)合成完毕的后续处理（除杂质提纯），怎样才能得到较纯的3,4,5-三（十六烷氧基）苯甲酸？
（5)各位仁兄（当然可以使女士）如果还有什么好的建议，也不妨指教一二。呵呵，谢谢
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1楼 2012-04-17 09:56:54
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许静远

木虫 (正式写手)

闲云野鹤
mouse103: , DMF沸点较高，可以放心回流？呵呵，这是什么逻辑。 2012-04-25 08:00:34
1:加料顺序或多或少会有影响
2：DMF沸点较高，可以放心回流
3：羟基苯甲酸上的羧基即使成酯，水解后也无影响，可以放心，不用保护羧基
4：不行可以加点碘化钠催化
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只因为你wuyi
the world make ways for the man who knows where he is going!
2楼2012-04-24 19:50:27
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只因为你wuyi

新虫 (初入文坛)
送鲜花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by 许静远 at 2012-04-24 19:50:27:
1:加料顺序或多或少会有影响
2：DMF沸点较高，可以放心回流
3：羟基苯甲酸上的羧基即使成酯，水解后也无影响，可以放心，不用保护羧基
4：不行可以加点碘化钠催化

谢谢了，愿你科研顺利
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3楼2012-05-13 19:20:58
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