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xiaoxixi0818

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[交流] 求助：有关醛和肼反应生成腙的问题

有两个问题，1.我想让2-羟基乙肼与mPEG-丙醛反应生成腙键，反应是否很容易，怎么样反应才能产率高呢？我看文献上直接将两种物质放到甲醇里，常温反应，最后用的是碱性氧化铝柱子分离提纯的，用硅胶柱可以吗？
2.将上一步的产物中的羟基与羧酸反应成酯（见反应图）可行吗？因为腙键在弱酸性环境下不稳定，易断裂，我的第二步反应里有羧酸基团，是否会影响反应呢？我设计的反应过程为，先将羧酸基团加入溶液中，加DCC催化1h，再加DMAP和含有腙键的羟基。
那位高人帮忙指点一些，因为我不是学药物化学出生的，所以不太懂。谢谢

第二步反应

第一步反应

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1楼 2012-03-28 21:45:11

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xiaoxixi0818

新虫 (小有名气)

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引用回帖:

12楼: Originally posted by liukarl at 2012-03-30 10:33:34:
用硅胶柱不行，你这东西极性较大，在硅胶柱上很难冲下来，而且硅胶也许可以溶解在你这个物质里面。还有，硅胶是弱酸性，你的化合物能否稳定存在还难说，所以用碱性氧化铝柱子分离提纯较好。成酯反应你得用缩合剂， ...

谢谢，那我的最后一部反应，加DCC之后，羧基就不存在了，成了一个不稳定的中间体，加DMAP是为了使反应液成碱性，然后再加入含有羟基的腙键，这个方法可行吗？还有，要是用缩合剂，也是为了让羧基和羟基反应成酯吗？那DCC能算是缩合剂吗？