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xiaoxixi0818

新虫 (小有名气)


[交流] 求助:有关醛和肼反应生成腙的问题

有两个问题,1.我想让2-羟基乙肼与mPEG-丙醛反应生成腙键,反应是否很容易,怎么样反应才能产率高呢?我看文献上直接将两种物质放到甲醇里,常温反应,最后用的是碱性氧化铝柱子分离提纯的,用硅胶柱可以吗?
2.将上一步的产物中的羟基与羧酸反应成酯(见反应图)可行吗?因为腙键在弱酸性环境下不稳定,易断裂,我的第二步反应里有羧酸基团,是否会影响反应呢?我设计的反应过程为,先将羧酸基团加入溶液中,加DCC催化1h,再加DMAP和含有腙键的羟基。
那位高人帮忙指点一些,因为我不是学药物化学出生的,所以不太懂。谢谢

第二步反应



第一步反应
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xiaoxixi0818

新虫 (小有名气)


引用回帖:
12楼: Originally posted by liukarl at 2012-03-30 10:33:34:
用硅胶柱不行,你这东西极性较大,在硅胶柱上很难冲下来,而且硅胶也许可以溶解在你这个物质里面。还有,硅胶是弱酸性,你的化合物能否稳定存在还难说,所以用碱性氧化铝柱子分离提纯较好。成酯反应你得用缩合剂, ...

谢谢,那我的最后一部反应,加DCC之后,羧基就不存在了,成了一个不稳定的中间体,加DMAP是为了使反应液成碱性,然后再加入含有羟基的腙键,这个方法可行吗?还有,要是用缩合剂,也是为了让羧基和羟基反应成酯吗?那DCC能算是缩合剂吗?
13楼2012-03-30 10:54:02
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1993zhao

金虫 (正式写手)



xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
我也不是业内人士。。。帮顶吧~
2楼2012-03-28 22:05:03
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1993zhao

金虫 (正式写手)



xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
我也不是业内人士。。。帮顶吧~
3楼2012-03-28 22:05:14
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lps_1984

木虫 (小有名气)



小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
醛计与肼很容易反应的,用硅胶柱的话淋洗剂要加点三乙胺,第二步把酸和DCC、DMAP依次加入就可以了
11楼2012-03-30 10:31:51
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2012-03-28 22:05   回复  
xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
1993zhao5楼
2012-03-28 22:05   回复  
xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
2012-03-28 22:06   回复  
xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
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