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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 求教：端基碳108ppm，是什么结构的糖苷呢？
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

[求助] 求教：端基碳108ppm，是什么结构的糖苷呢？

分到一个酚苷化合物，糖苷部分的端基碳为108ppm（氚代甲醇测试），换作DMSO之后该碳信号为106ppm，很少见到如此低场的端基碳，求教大家，这个糖苷是什么结构呢？谢谢！
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1楼 2012-01-13 12:17:00
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cddryw

铁虫 (正式写手)
★
leecius(金币+1): 谢谢。 2012-01-14 08:28:39
我做的糖苷类的谱都是吡啶溶的。目前LZ这点信息，很难判断。
这个端基碳是d峰么？C谱中60-70PPM有峰么，位移多少？有几个糖？如果就一个的话，说下C谱的位移或者氢谱的耦合。
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梅花精神
2楼2012-01-13 14:28:20
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xiaoxiao270

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
leecius(金币+1): 谢谢应助。 2012-01-14 08:28:47
可能这个糖不是连在酚羟基上，或者这个碳不是糖端基碳，是个芳香碳或者是个杂质碳都有可能，建议用质谱确定下分子式
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分离、分离
3楼2012-01-13 16:00:42
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
★
leecius(金币+1): 谢谢。 2012-01-14 08:28:57
引用回帖:
楼: Originally posted by xiaoxiao270 at 2012-01-13 16:00:42:
可能这个糖不是连在酚羟基上，或者这个碳不是糖端基碳，是个芳香碳或者是个杂质碳都有可能，建议用质谱确定下分子式

高分辨率质谱已经确定了分子式，没有问题，HMQC也确定这个碳就是糖上面的端基碳，所以，我一直怀疑是糖的立体构型导致的化学位移。
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4楼2012-01-13 18:08:18
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
楼: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 14:28:20:
我做的糖苷类的谱都是吡啶溶的。目前LZ这点信息，很难判断。
这个端基碳是d峰么？C谱中60-70PPM有峰么，位移多少？有几个糖？如果就一个的话，说下C谱的位移或者氢谱的耦合。

只有一个糖，
C ppm：61.9；70.6；75.1；77.6；78.6；108.3；
H ppm：4.52， d，J=7.65（HMQC证实与108.3的碳连接）
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5楼2012-01-13 18:13:31
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cddryw

铁虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by cat-liujiang at 2012-01-13 18:13:31:
只有一个糖，
C ppm：61.9；70.6；75.1；77.6；78.6；108.3；
H ppm：4.52， d，J=7.65（HMQC证实与108.3的碳连接）

很明显，不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd，8，8则是glu； dd，2，2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话，
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解
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梅花精神
6楼2012-01-13 21:00:45
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
楼: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 21:00:45:
很明显，不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd，8，8则是glu； dd，2，2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话，
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解

我就是感觉很奇怪，端基碳化学位移为什么会达到108
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7楼2012-01-13 21:24:31
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cddryw

铁虫 (正式写手)
引用回帖:
7楼: Originally posted by cat-liujiang at 2012-01-13 21:24:31:
我就是感觉很奇怪，端基碳化学位移为什么会达到108

你用吡啶融了试试，如果在107以内，那就正常了。
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梅花精神
8楼2012-01-13 22:20:39
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
楼: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 22:20:39:
你用吡啶融了试试，如果在107以内，那就正常了。

我用DMSO试了一下，106ppm，不知道正常不呢？
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9楼2012-01-13 22:56:56
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
引用回帖:
6楼: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 21:00:45:
很明显，不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd，8，8则是glu； dd，2，2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话，
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解

赞同该条回复！
一般来说，CD3OD做谱碳信号相比其它溶剂要低场0.5~2.5ppm。
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10楼2012-01-14 08:37:31
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