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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

[求助] 求教:端基碳108ppm,是什么结构的糖苷呢?

分到一个酚苷化合物,糖苷部分的端基碳为108ppm(氚代甲醇测试),换作DMSO之后该碳信号为106ppm,很少见到如此低场的端基碳,求教大家,这个糖苷是什么结构呢?谢谢!
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cddryw

铁虫 (正式写手)


leecius(金币+1): 谢谢。 2012-01-14 08:28:39
我做的糖苷类的谱都是吡啶溶的。目前LZ这点信息,很难判断。
这个端基碳是d峰么?C谱中60-70PPM有峰么,位移多少?有几个糖?如果就一个的话,说下C谱的位移或者氢谱的耦合。
梅花精神
2楼2012-01-13 14:28:20
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xiaoxiao270

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
leecius(金币+1): 谢谢应助。 2012-01-14 08:28:47
可能这个糖不是连在酚羟基上,或者这个碳不是糖端基碳,是个芳香碳或者是个杂质碳都有可能,建议用质谱确定下分子式
分离、分离
3楼2012-01-13 16:00:42
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)


leecius(金币+1): 谢谢。 2012-01-14 08:28:57
引用回帖:
: Originally posted by xiaoxiao270 at 2012-01-13 16:00:42:
可能这个糖不是连在酚羟基上,或者这个碳不是糖端基碳,是个芳香碳或者是个杂质碳都有可能,建议用质谱确定下分子式

高分辨率质谱已经确定了分子式,没有问题,HMQC也确定这个碳就是糖上面的端基碳,所以,我一直怀疑是糖的立体构型导致的化学位移。
4楼2012-01-13 18:08:18
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

引用回帖:
: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 14:28:20:
我做的糖苷类的谱都是吡啶溶的。目前LZ这点信息,很难判断。
这个端基碳是d峰么?C谱中60-70PPM有峰么,位移多少?有几个糖?如果就一个的话,说下C谱的位移或者氢谱的耦合。

只有一个糖,
C ppm:61.9;70.6;75.1;77.6;78.6;108.3;
H ppm:4.52, d,J=7.65(HMQC证实与108.3的碳连接)
5楼2012-01-13 18:13:31
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cddryw

铁虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by cat-liujiang at 2012-01-13 18:13:31:
只有一个糖,
C ppm:61.9;70.6;75.1;77.6;78.6;108.3;
H ppm:4.52, d,J=7.65(HMQC证实与108.3的碳连接)

很明显,不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd,8,8则是glu; dd,2,2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话,
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解
梅花精神
6楼2012-01-13 21:00:45
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

引用回帖:
: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 21:00:45:
很明显,不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd,8,8则是glu; dd,2,2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话,
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解

我就是感觉很奇怪,端基碳化学位移为什么会达到108
7楼2012-01-13 21:24:31
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cddryw

铁虫 (正式写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by cat-liujiang at 2012-01-13 21:24:31:
我就是感觉很奇怪,端基碳化学位移为什么会达到108

你用吡啶融了试试,如果在107以内,那就正常了。
梅花精神
8楼2012-01-13 22:20:39
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cat-liujiang

铁杆木虫 (正式写手)

引用回帖:
: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 22:20:39:
你用吡啶融了试试,如果在107以内,那就正常了。

我用DMSO试了一下,106ppm,不知道正常不呢?
9楼2012-01-13 22:56:56
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)


【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
引用回帖:
6楼: Originally posted by cddryw at 2012-01-13 21:00:45:
很明显,不是glu就是gal。如果能看到糖环C-4位置氢谱的耦合那就好判断了。dd,8,8则是glu; dd,2,2或者brs则是gal。通常在4-5ppm间
如果有苷元信号做干扰的话,
1.做hohaha
2.已知成分的同定
3.糖水解

赞同该条回复!
一般来说,CD3OD做谱碳信号相比其它溶剂要低场0.5~2.5ppm。
10楼2012-01-14 08:37:31
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