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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 关于一个成醚反应
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kiss121137

新虫 (小有名气)

[求助] 关于一个成醚反应

反应如图，一个威廉姆森成醚反应。两个原料都没鉴定，但应该没太大的问题。但做下来这个反应一直都没有反应，就想问下这个反应在操作上应该注意什么。

溶剂用的是无水THF，反应时还加了一少量的叔丁醇钾。做了一两个月了这个反应，请各位大侠帮帮忙啊。
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1楼 2011-12-29 14:40:24
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kiss121137

新虫 (小有名气)
2楼2011-12-29 15:10:09
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kiss121137

新虫 (小有名气)
求高手解答
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3楼2011-12-29 19:56:52
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kiss121137

新虫 (小有名气)
4楼2011-12-30 08:35:45
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kiss121137

新虫 (小有名气)
5楼2012-01-01 14:58:20
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qincai8778

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
kiss121137(金币+15): 2012-01-06 23:14:22
qinhy(金币+1): 多谢回帖应助~ 2012-01-08 20:42:57
我以前也做过一个类似的成醚反应，用的是丙酮做溶剂，无水碳酸钾为缚酸剂，原料比例1:3，回流条件下反应12个小时左右，我觉得你可以反应时间，溶剂选择，可以选择更强的碱作为缚酸剂，放大原料比例方面考虑下，这个反应应该不难（个人观点，仅供参考）
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6楼2012-01-05 10:10:34
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zzhuawen

禁言 (初入文坛)
本帖内容被屏蔽
7楼2012-01-08 16:37:28
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lzhbao123

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
karl2100(金币+1): 谢谢！ 2012-01-11 23:04:01
kiss121137(金币+15): 2012-01-13 00:30:36
个人感觉叔丁醇钾的碱性已经够强了，溶剂建议多试验集中，丙酮、DMF等都可以看看。我曾经用DMF和PEG-400试验过，再加碳酸作为附酸剂，效果很好。
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8楼2012-01-11 09:55:28
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cvcy2046

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
kiss121137(金币+10): 谢谢 2012-02-27 23:27:01
我做的是姜黄素（有两个酚羟基）和溴丁烷的酚羟基单取代反应。机理就是威廉姆森成醚反应。
1m mol姜黄素溶于10ml丙酮中，加1.5m mol Ka2CO3，0.05gKI，2m mol正溴丁烷（用5ml丙酮溶解），在85℃加热回流搅拌反应4.5h，加水用氯仿萃取（10ml*3），有机层有产物，再用Na2CO3碱洗，萃取分离点板，知道将姜黄素去掉，然后过柱（展开剂是石油醚：乙酸乙酯=3：2）
收集了很多次反应液才去过柱。产率很低。（反正我只是实习生，呵呵）
希望对你有帮助。
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9楼2012-02-27 22:36:26
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