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kiss121137

新虫 (小有名气)

[求助] 关于一个成醚反应

反应如图,一个威廉姆森成醚反应。两个原料都没鉴定,但应该没太大的问题。但做下来这个反应一直都没有反应,就想问下这个反应在操作上应该注意什么。

溶剂用的是无水THF,反应时还加了一少量的叔丁醇钾。做了一两个月了这个反应,请各位大侠帮帮忙啊。
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qincai8778

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与,应助指数 +1
kiss121137(金币+15): 2012-01-06 23:14:22
qinhy(金币+1): 多谢回帖应助~ 2012-01-08 20:42:57
我以前也做过一个类似的成醚反应,用的是丙酮做溶剂,无水碳酸钾为缚酸剂,原料比例1:3,回流条件下反应12个小时左右,我觉得你可以反应时间,溶剂选择,可以选择更强的碱作为缚酸剂,放大原料比例方面考虑下,这个反应应该不难(个人观点,仅供参考)
6楼2012-01-05 10:10:34
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lzhbao123

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与,应助指数 +1
karl2100(金币+1): 谢谢! 2012-01-11 23:04:01
kiss121137(金币+15): 2012-01-13 00:30:36
个人感觉叔丁醇钾的碱性已经够强了,溶剂建议多试验集中,丙酮、DMF等都可以看看。我曾经用DMF和PEG-400试验过,再加碳酸作为附酸剂,效果很好。
8楼2012-01-11 09:55:28
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cvcy2046

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
kiss121137(金币+10): 谢谢 2012-02-27 23:27:01
我做的是姜黄素(有两个酚羟基)和溴丁烷的酚羟基单取代反应。机理就是威廉姆森成醚反应。
1m mol姜黄素溶于10ml丙酮中,加1.5m mol Ka2CO3,0.05gKI,2m mol正溴丁烷(用5ml丙酮溶解),在85℃加热回流搅拌反应4.5h,加水用氯仿萃取(10ml*3),有机层有产物,再用Na2CO3碱洗,萃取分离点板,知道将姜黄素去掉,然后过柱(展开剂是石油醚:乙酸乙酯=3:2)
收集了很多次反应液才去过柱。产率很低。(反正我只是实习生,呵呵)
希望对你有帮助。
9楼2012-02-27 22:36:26
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