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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 请提供对该种化合物进行手性拆分的合理方法？目的是提高拆分收率
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一人一半

木虫 (正式写手)

[求助] 请提供对该种化合物进行手性拆分的合理方法？目的是提高拆分收率

该化合物的结构式如下：

命名应该是：1-苯甲基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-氮杂环丁酮（外消旋体），CAS暂时没有找到
拆分之后，希望得到（3R,4S）-1-苯甲基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-氮杂环丁酮这种光学异构体（如下图），据报道说，在上述的外消旋体中，目的产物与其对映异构体的比例是3:1，所以理论上的拆分收率是75%。



但目前做了一定时间的重结晶拆分（溶剂体系是乙酸乙酯-正己烷），收率只有30%，并且在结晶过程中，在达到一定阶段时，对映异构体也随之析出，影响了产品的光学纯度，所以我考虑使用手性的化学试剂进行拆分（成盐反应之类的，但不知道这种叔胺类的化合物与光学纯的酸进行反应的难度大不大？），以提高拆分收率，并使得操作上更具可重复性。
请各位大侠广泛支招，最好是提供一下化学方法拆分的思路，重结晶的话，如果有很好的方法也请不吝赐教！！！
谢谢各位，100金币奉上！！！

[ Last edited by 一人一半 on 2011-12-21 at 14:27 ]
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征途漫漫，拼字当头
1楼 2011-12-21 12:40:17
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一人一半

木虫 (正式写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by pigoor at 2011-12-22 09:16:32:
我可以很负责任的告诉你，你能拆出来30%已经很不错了。想再提高收率难度很大。你要做的东西价格本身就贵，没必要纠结这个拆分收率的。

看来这位仁兄对这个产品还是有所了解的
但是按照原来重结晶的方法拆分，操作上的可重复性不强，而且只是小试能达到30%，我担心如果中试放大的话，收率还不一定能保证能达到这些，所以想寻找更好的拆分方法来进行替代。
谢谢
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征途漫漫，拼字当头
5楼2011-12-22 09:28:38
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一人一半

木虫 (正式写手)
一人一半: 回帖置顶 2011-12-21 14:30:52
一人一半: 取消置顶 2011-12-21 14:31:23
请踊跃回帖啊！！！！！！！！谢谢
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征途漫漫，拼字当头
2楼2011-12-21 14:30:41
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一人一半

木虫 (正式写手)
3楼2011-12-22 08:39:21
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pigoor

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
一人一半(金币+5): ★有帮助 2011-12-22 09:25:47
xiaoxiao270(金币+1): 谢谢 2011-12-25 12:41:13
我可以很负责任的告诉你，你能拆出来30%已经很不错了。想再提高收率难度很大。你要做的东西价格本身就贵，没必要纠结这个拆分收率的。
赞一下(1人) 回复此楼
4楼2011-12-22 09:16:32
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