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chensufeng99

金虫 (正式写手)

[求助] 70金币求酚酞在什么PH下的两个酚羟基能与其他的化合物发生反应？需要什么样的条件？

文献上说酚酞在PH8-12的时候为粉红色，即为醌式结构。我需要做一个酚酞最好为内酯结构时上面的酚羟基发生反应。
另外我在浓碱的条件下，酚酞不变成无色，是怎么回事？
现在比较迷茫，希望各位知道的指导一下。

[ Last edited by chensufeng99 on 2011-10-24 at 15:35 ]
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1楼 2011-10-22 18:44:24
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mao816816

木虫之王 (文坛精英)

文献杰出贡献

【答案】应助回帖

chensufeng99(金币+10, 博学EPI+1): 谢谢你的参与，但是还不是我要的答案。 2011-10-29 17:17:34
酚酞
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当8.2醌式结构。 　　酚酞的变色范围是　8.2　～　10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。 　　（浅红色）（红色）　 　　碱性物质的专用指示剂 　　酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。 　　酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。 　　酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。 　　酚酞的用途主要有：（1）制药工业医药原料：适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很快被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域；（3）用于酸碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。 　　酚酞溶液的配制 　　0.5g酚酞粉末加入95%乙醇直至100ml。
编辑本段实验性质
酚酞在不同条件下的颜色
　　酚酞在酸性溶液中为无色①，在碱性溶液中为紫红色是读者熟知的现象。现在进行以下两个实验。 　　·实验1 　　把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/l)，显现红色(如图）  显红色的酚酞
，在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色)，往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，示原先退色是CO2溶解之故；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性(即使有CO2溶解问题)。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡??表明酚酞在稍浓(>2mol/l)些NaOH溶液中为无色。 　　酚酞在不同溶液中呈现的颜色： 　　酚酞——实验过程 　　·实验2 　　把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。 　　通过酚酞颜色随条件而变的事实是想强调：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。为了加深这个印象，再进行一个实验。 　　·实验3 　　取少量I2置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n(n=5、7……)，较易进入淀粉的结构②而显色。 　　条件变了，性质(现象)可能随之而变，在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指：试剂的浓度，溶液的酸碱性，试剂的相对用量，加试剂的先后顺序，温度及是否加催化剂等。
酚酞变色的本质
　　由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，  酚酞溶液在不同酸碱环境下的结构
但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的大离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。 　　由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
编辑本段配制情况
　　酚酞指示剂（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用乙醇溶解，并稀释至100mL，无需加水，95%的乙醇中。 　　其实用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇我想是考虑到成本原因吧，因此没必要用无水乙醇。
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3楼2011-10-29 12:29:11
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mao816816

木虫之王 (文坛精英)

文献杰出贡献

【答案】应助回帖

chensufeng99(金币+5): 谢谢 2011-10-29 17:17:57
酚酞
拼音名：Fentai
英文名：Phenolphthalein
本品为3,3-双（4-羟基苯基）-1(3H)- 异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4
应为98.0％～102.0 ％。
【性状】 本品为白色或微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点 本品的熔点（附录Ⅵ C）为260 ～263 ℃。
同学你也也看到了,酚酞主要成分名称中有 4-羟基 ,这是酚羟基.
所以,酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH＞8.2时为红色的醌式结构。酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
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2楼2011-10-29 12:23:39
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