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cat-liujiang

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[交流] 互变异构体NMR解析

之前发了一个帖子，叙述了液相制备过程中遇到的纠结事http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=3539579，大致的情况就是液相中保留时间相距很远的两个峰，在分离完成后再检测的时候发现，这两个成分根本没有分开，各自依然呈现与分离前完全相同的两个峰，只是峰的大小略有改变，之后重复了几次试验，排除了试验操作的失误，在与导师讨论后，导师确定这两个化合物其实是一对互变异构体，很难得到彻底分离，让我直接根据混合物的NMR信息解谱，我表示压力很大，现发帖与虫友讨论，互变异构体的结构解析问题，望大家不吝赐教！
以下信息转自维基百科：http://zh.wikipedia.org/zh/%E4%B ... 2%E6%9E%84%E4%BD%93

互变异构是某些有机化合物的结构在两种官能团异构体间产生平衡互相转换的现象，相应的异构体则称为互变异构体。大多数互变异构都涉及氢原子或质子的转移，以及单键向双键的转变。互变异构体在平衡中的分布与具体的因素有关，包括温度、溶剂和pH值等。

互变异构可被以下因素催化：

碱——去质子化 → 生成离域的阴离子，如烯醇负离子 → 发生在相邻位置的质子化
酸——质子化 → 生成离域的阳离子 → 发生在相邻位置的去质子化
常见的互变异构包括：

酮 - 烯醇，例：丙酮。参见酮-烯醇互变异构。
酰胺 - 亚胺酸，例：腈水解反应。
内酰胺 - 内酰亚胺，杂环中的酰胺-亚胺酸互变异构，例：鸟嘌呤、胸腺嘧啶和胞嘧啶。
烯胺 - 亚胺
烯胺 - 烯胺，例：磷酸吡哆醛催化的酶反应。
质子转移互变异构（Prototropic tautomerism）可以看作酸碱反应的一种，涉及质子的转移。
环内互变异构（Intra-annular tautomerism）是质子转移互变异构的一种，其中质子可以占杂环中的两个或多个位置，例如：1H-和3H-咪唑；1H-、2H-和4H-1,2,4-三唑；1H-和2H-异吲哚。
环-链互变异构（Ring-chain tautomerism）也是质子转移互变异构的一种，还伴随有化合物链状结构与环状结构的转化，例如葡萄糖的醛式和吡喃式。
价互变异构（Valence tautomerism）涉及化合物成键电子的迅速重组，例如瞬烯以及某些杂环化合物中存在的链状-环状互变，如叠氮化物 - 四唑。价互变异构体与共振结构和内消旋化合物不同，涉及化合物的分子结构是不同的。

[ Last edited by cat-liujiang on 2011-9-2 at 12:23 ]

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