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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 手性硼试剂反应机理
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lxqchain

新虫 (小有名气)

[求助] 手性硼试剂反应机理

反应如下，这个反应的手性硼试剂【（—）二异松蒎基甲硼烷】怎么参与反应的，机理如何，为什么能生成特定构型的产物，目前类似的手性催化剂还有吗？



[ Last edited by lxqchain on 2011-6-30 at 12:40 ]
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1楼 2011-06-30 12:39:13
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James-CG

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
lxqchain(金币+20): 1 2011-06-30 14:03:21
jiangchunyong(金币+1): 谢谢 2011-06-30 14:30:12
First, Formation of C-C-C-O-B, cis-  ring
Then  Oxidation to remove B to form trans-  structure
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2楼2011-06-30 13:56:19
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James-CG

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

First,  Formation of  -C-C-C-O-B-,  cis- (B and COBn), cyclic ring
Then Oxidation to remove B to form trans-  structure
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3楼2011-06-30 13:58:45
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James-CG

木虫 (正式写手)
Borane reagent is so typical, other chiral borane reagent should go the same way, but ee, depending on the ligand on borane. IPC is one of the best, very bulky and stable
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5楼2011-06-30 14:10:48
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James-CG

木虫 (正式写手)
In this reaction, coordination of Borane to O  (OBn) is the key to set the stereochemistry
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6楼2011-06-30 14:12:33
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James-CG

木虫 (正式写手)
You could change the IPC to other alcohols like derivatives from tatarates, etc.
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8楼2011-06-30 14:17:20
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James-CG

木虫 (正式写手)
tartaric acids, less expensive
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10楼2011-06-30 14:27:01
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