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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 手性硼试剂反应机理
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lxqchain

新虫 (小有名气)

[求助] 手性硼试剂反应机理

反应如下，这个反应的手性硼试剂【（—）二异松蒎基甲硼烷】怎么参与反应的，机理如何，为什么能生成特定构型的产物，目前类似的手性催化剂还有吗？



[ Last edited by lxqchain on 2011-6-30 at 12:40 ]
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1楼 2011-06-30 12:39:13
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James-CG

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
lxqchain(金币+20): 1 2011-06-30 14:03:21
jiangchunyong(金币+1): 谢谢 2011-06-30 14:30:12
First, Formation of C-C-C-O-B, cis-  ring
Then  Oxidation to remove B to form trans-  structure
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2楼2011-06-30 13:56:19
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James-CG

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

First,  Formation of  -C-C-C-O-B-,  cis- (B and COBn), cyclic ring
Then Oxidation to remove B to form trans-  structure
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3楼2011-06-30 13:58:45
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lxqchain

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by James-CG at 2011-06-30 13:58:45:
First,  Formation of  -C-C-C-O-B-,  cis- (B and COBn), cyclic ring
Then Oxidation to remove B to form trans-  structure

再问一下，目前有类似的手性试剂可以用于这类反应吗
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4楼2011-06-30 14:04:41
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James-CG

木虫 (正式写手)
Borane reagent is so typical, other chiral borane reagent should go the same way, but ee, depending on the ligand on borane. IPC is one of the best, very bulky and stable
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5楼2011-06-30 14:10:48
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James-CG

木虫 (正式写手)
In this reaction, coordination of Borane to O  (OBn) is the key to set the stereochemistry
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6楼2011-06-30 14:12:33
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lxqchain

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by James-CG at 2011-06-30 14:10:48:
Borane reagent is so typical, other chiral borane reagent should go the same way, but ee, depending on the ligand on borane. IPC is one of the best, very bulky and stable

谢谢 看来难啊 我们老板要我在这个基础上弄点成果出来 怎么交代啊
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7楼2011-06-30 14:13:36
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James-CG

木虫 (正式写手)
You could change the IPC to other alcohols like derivatives from tatarates, etc.
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8楼2011-06-30 14:17:20
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lxqchain

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by James-CG at 2011-06-30 14:17:20:
You could change the IPC to other alcohols like derivatives from tatarates, etc.

您所说的“ tatarates”是哪一类，我暂时没搜到它的相关信息，也不太了解，能稍微介绍一下吗 好让我能具体的去查一下 万分感激
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9楼2011-06-30 14:25:55
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James-CG

木虫 (正式写手)
tartaric acids, less expensive
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10楼2011-06-30 14:27:01
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