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kiss121137

新虫 (小有名气)

[求助] 求助关于草酰氯的问题

我做的反应是一个羧基的氯化反应,用的是二氯甲烷做溶剂,草酰氯为氯化试剂,加入两滴DMF做催化剂,溶剂跟原料都除过水了,但做完反应原料都似乎未反应(TCL监测原料点无变化),反应开始时就一直有气体放出,请问各位大侠该如何让反应顺利进行啊,新手啊急需各位的帮忙了。
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oscarwp

铁虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


westzilch(金币+1): 谢谢交流! 2011-06-08 10:10:43
kiss121137(金币+5): 2011-06-08 22:58:21
酰氯的反应是没法监测的,尤其tlc
硅胶表面是酸性的
一般多加点二氯亚砜或者草酰氯
回流2-3小时旋干直接用于下一步就行了
2楼2011-06-08 07:55:38
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人在奋途

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

kiss121137(金币+5): 2011-06-08 22:58:27
同意上述方法,我也在做草酰氯的反应,我用的是乙醚做溶剂,我的原料不溶于乙醚,产物也不溶,但有颜色的变化,基本是低温滴加,常温反应1-2小时就搞定了,酰氯是跑不起板子的,一般不测,直接用于下步反应,而且草酰氯的活性很高,应该好反应!祝你成功!
3楼2011-06-08 11:41:18
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timichael

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

kiss121137(金币+5): 2011-06-08 22:58:31
1,草酰氯时间放久了需要重蒸一下;
2,副产物主要是CO和CO2,所以会有气体;
3,最后用GC检测,很准的,实在不行可以衍生一下(醇);
4,更换反应溶剂,DCM沸点太低,该反应温度一般较高,用二氯乙烷等高沸点溶剂,或者不用溶剂
5,祝你成功
爱一个人,最好拿一辈子的时间
4楼2011-06-08 11:45:36
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wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

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【答案】应助回帖

kiss121137(金币+5): 2011-06-08 22:58:35
直接投下一步反应就好

酰氯是不能tlc检测的

如果非要检测的话,那么取少许的酰氯加甲醇反应后点板。

其他做不出来的条件就是反应时间不够,温度不够高,草酰氯不纯了,这些试剂操作问题了。
努力奋斗,人生终将辉煌!
5楼2011-06-08 11:52:23
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kiss121137

新虫 (小有名气)

谢谢楼上各位,撒花
6楼2011-06-08 22:59:04
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wshirly1987

金虫 (小有名气)

引用回帖:
3楼: Originally posted by 人在奋途 at 2011-06-08 11:41:18:
同意上述方法,我也在做草酰氯的反应,我用的是乙醚做溶剂,我的原料不溶于乙醚,产物也不溶,但有颜色的变化,基本是低温滴加,常温反应1-2小时就搞定了,酰氯是跑不起板子的,一般不测,直接用于下步反应,而且 ...

那过量的草酰氯不用除去吗?不会影响下一步反应吗?请问你是怎么后处理的
7楼2011-12-22 10:57:14
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人在奋途

木虫 (小有名气)

引用回帖:
7楼: Originally posted by wshirly1987 at 2011-12-22 10:57:14:
那过量的草酰氯不用除去吗?不会影响下一步反应吗?请问你是怎么后处理的

不用除,蒸干就行了。不影响后面反应
8楼2011-12-22 12:26:23
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wshirly1987

金虫 (小有名气)

引用回帖:
8楼: Originally posted by 人在奋途 at 2011-12-22 12:26:23:
不用除,蒸干就行了。不影响后面反应

那我的下一步要用二氯甲烷溶解酰氯,很多都容不了的,很影响我的下一步产率!
9楼2011-12-22 14:33:44
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kiss121137

新虫 (小有名气)

引用回帖:
9楼: Originally posted by wshirly1987 at 2011-12-22 14:33:44:
那我的下一步要用二氯甲烷溶解酰氯,很多都容不了的,很影响我的下一步产率!

草酰氯沸点很低旋干可以除去的,如果实在溶不了就换一种溶剂试试
10楼2011-12-23 11:05:05
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