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黄娇娇

金虫 (小有名气)

[求助] 氯代物与氨基酸反应

现有某三环酮化合物经还原得到的羟基化合物,氯代后得到该氯代物,欲与氨基酸反应,请问一下是氨基部分先发生反应还是羧基部分先反应?若只需要与氨基部分反应,是否要将羧基部分保护起来?如有做过相似反应的,可否告知反应条件?多谢
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wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+8): 我的氯代物不好溶,一般东西溶不了,所以选DMF,做的时候基本是先保护再上氯代的,可是始终接不上去 2011-05-10 22:39:55
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可以先把氨基boc保护,再上氯代,上完后在脱去boc,这个步骤虽然增多,但可以提高反应的选择性,当直接控制不给力的情况下,不失为一个考虑方式。

另溶剂不建议使用DMF,一般的丙酮就可以。DMF处理起来不是很方便。
除非你这个化合物溶解性不好,才选择DMF。

就说这么多了

祝好

欢迎常来工艺技术板块。
努力奋斗,人生终将辉煌!
7楼2011-05-10 22:03:52
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jincanyan

荣誉版主 (职业作家)

皇家神龙尼莫小鱼@徽风皖韵

优秀版主

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎应助 2011-05-09 18:16:07
黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 08:24:21
最好将羧基保护起来 用甲酯保护 反应好了之后用氢氧化锂解除保护
欢迎常来石油化工版玩哈
2楼2011-05-09 14:55:14
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wjj870202

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎回帖交流 2011-05-09 18:16:23
黄娇娇(金币+8): 谢谢,我之前做的是现将氨基酸做成酯,然后DMF做溶剂,Na2CO3碱性条件,但是爬板展开有很多点,产物很难分离出来,你做这种反应一般怎么处理的啊? 2011-05-10 08:28:18
L-色氨酸与氯代物反应,把L-色氨酸的羧基做成酯,L-色氨酸甲酯再与氯代物反应,溶剂用DMF,加些三乙胺促进反应。
3楼2011-05-09 17:50:49
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jingqili

铁杆木虫 (著名写手)


【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 22:35:42
可能发生多氯代的  保持氯代物低浓度 滴加  氨基酸过量多些
5楼2011-05-10 19:42:38
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