24小时热门版块排行榜    

查看: 2634  |  回复: 10
本帖产生 1 个 TEPI ,点击这里进行查看

黄娇娇

金虫 (小有名气)

[求助] 氯代物与氨基酸反应

现有某三环酮化合物经还原得到的羟基化合物,氯代后得到该氯代物,欲与氨基酸反应,请问一下是氨基部分先发生反应还是羧基部分先反应?若只需要与氨基部分反应,是否要将羧基部分保护起来?如有做过相似反应的,可否告知反应条件?多谢
回复此楼

» 猜你喜欢

» 本主题相关价值贴推荐,对您同样有帮助:

已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

jincanyan

荣誉版主 (职业作家)

皇家神龙尼莫小鱼@徽风皖韵

优秀版主

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎应助 2011-05-09 18:16:07
黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 08:24:21
最好将羧基保护起来 用甲酯保护 反应好了之后用氢氧化锂解除保护
欢迎常来石油化工版玩哈
2楼2011-05-09 14:55:14
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wjj870202

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎回帖交流 2011-05-09 18:16:23
黄娇娇(金币+8): 谢谢,我之前做的是现将氨基酸做成酯,然后DMF做溶剂,Na2CO3碱性条件,但是爬板展开有很多点,产物很难分离出来,你做这种反应一般怎么处理的啊? 2011-05-10 08:28:18
L-色氨酸与氯代物反应,把L-色氨酸的羧基做成酯,L-色氨酸甲酯再与氯代物反应,溶剂用DMF,加些三乙胺促进反应。
3楼2011-05-09 17:50:49
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
4楼2011-05-10 15:21:03
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

jingqili

铁杆木虫 (著名写手)


【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 22:35:42
可能发生多氯代的  保持氯代物低浓度 滴加  氨基酸过量多些
5楼2011-05-10 19:42:38
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wjj870202

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
黄娇娇(金币+5): 我要的东西应该是个固体,就是一直没处理出来,理论上这个方法应该可行的啊 2011-05-10 22:37:32
ljason(金币+5): 积极回帖应助,表示欢迎。如果有意做我们版 专家顾问,可以pm我。 2011-05-26 21:40:49
引用回帖:
Originally posted by wjj870202 at 2011-05-09 17:50:49:
L-色氨酸与氯代物反应,把L-色氨酸的羧基做成酯,L-色氨酸甲酯再与氯代物反应,溶剂用DMF,加些三乙胺促进反应。

DMF一般只能水洗掉一部分,并不能完全除掉。因为我们的物质是油状物,所以都是过柱子来去除杂质,提纯化合物。
6楼2011-05-10 20:15:50
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+8): 我的氯代物不好溶,一般东西溶不了,所以选DMF,做的时候基本是先保护再上氯代的,可是始终接不上去 2011-05-10 22:39:55
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可以先把氨基boc保护,再上氯代,上完后在脱去boc,这个步骤虽然增多,但可以提高反应的选择性,当直接控制不给力的情况下,不失为一个考虑方式。

另溶剂不建议使用DMF,一般的丙酮就可以。DMF处理起来不是很方便。
除非你这个化合物溶解性不好,才选择DMF。

就说这么多了

祝好

欢迎常来工艺技术板块。
努力奋斗,人生终将辉煌!
7楼2011-05-10 22:03:52
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+9): 估计是这么个问题,我会试试,谢谢 2011-05-12 18:40:55
ljason(TEPI+1): 问题完结,参考lz'金币发放以及回答情况,授予一个TEPI。望继续努力。 2011-05-26 21:39:25
引用回帖:
Originally posted by wanggch123 at 2011-05-10 22:03:52:
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可 ...

介个如果说上过boc保护以后氯代不容易上上去
那主要的问题是碱选择的太弱了
一般这种保护后就不存在选择性问题了
这个时候,只要不会把保护脱掉的强碱都是可以选择的

在我自己的试验中,我比较喜欢选择NaH

你可以试试看
努力奋斗,人生终将辉煌!
8楼2011-05-10 23:10:35
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

rainbow1986

木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by wanggch123 at 2011-05-10 22:03:52:
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可 ...

为什么这个反应一定要选择丙酮或者DMF这些有机溶剂呢?选择水行吗
rainbow
9楼2011-05-26 12:21:22
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

引用回帖:
Originally posted by rainbow1986 at 2011-05-26 12:21:22:
为什么这个反应一定要选择丙酮或者DMF这些有机溶剂呢?选择水行吗

怕是不得行吧

这个水相一般不利于反应的
努力奋斗,人生终将辉煌!
10楼2011-05-26 12:40:43
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
相关版块跳转 我要订阅楼主 黄娇娇 的主题更新
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[考博] 27博士 +5 锦鲤送福至 2026-11-10 5/250 2026-11-13 06:22 by wlf1982
[考博] 博士申请 +4 z_l_l_666 2026-11-06 4/200 2026-11-13 06:19 by wlf1982
[考博] 27博士申请 +5 白白白ly 2026-11-09 5/250 2026-11-13 05:01 by wlf1982
[论文投稿] 售SCI一区T0P文章,我:8.O.55.1.O54,科目全,可伽急 +3 TgvkbZZl9tqB 2026-11-11 4/200 2026-11-12 12:51 by ECLTXnJnRSXf
[公派出国] 售SCI一区文章,我:8O5.5.1.O5.4,科目全,可伽急 +3 TgvkbZZl9tqB 2026-11-11 4/200 2026-11-12 12:48 by ECLTXnJnRSXf
[考博] 售SCI一区文章,我:8.O.55.1.O.54,科目齐全,可伽急 +4 TgvkbZZl9tqB 2026-11-11 6/300 2026-11-12 12:42 by ECLTXnJnRSXf
[硕博家园] 售SCI-T0P文章,我:8O.5.5.1.O.54,科目齐全,可+急 +5 Z7qfCsdIiD1T 2026-11-10 8/400 2026-11-12 11:20 by HajghKOMynmz
[基金申请] 售SCI文章,我:8O5.5.1.O.54,科目齐全,可+急 +5 czAiolzR0IJC 2026-11-10 9/450 2026-11-12 11:11 by HajghKOMynmz
[考研] 售SCI一区T0P文章,我:8O.55.1.O.5.4,科目齐全,可+急 +7 czAiolzR0IJC 2026-11-10 9/450 2026-11-12 11:00 by HajghKOMynmz
[硕博家园] 售SCI文章,我:8O.5.5.1O.54,科目全,可十急 +4 czAiolzR0IJC 2026-11-10 8/400 2026-11-12 10:49 by HajghKOMynmz
[教师之家] 售SCI一区T0P文章,我:8.O.55.1.O.5.4,科目全,可+急 +4 G2rhSvqvhNzl 2026-11-10 6/300 2026-11-12 10:38 by HajghKOMynmz
[考研] 售SCI一区T0P文章,我:8.O.55.1.O54,科目全,可伽急 +4 G2rhSvqvhNzl 2026-11-10 6/300 2026-11-12 10:36 by HajghKOMynmz
[考博] 售SCI一区T0P文章,我:8.O.55.1.O54,科目全,可伽急 +4 C6CRn66RYYXS 2026-11-10 6/300 2026-11-12 10:27 by HajghKOMynmz
[公派出国] 售SCI-T0P文章,我:8O.5.5.1.O.54,科目齐全,可+急 +5 YHiw1gou1Eda 2026-11-10 6/300 2026-11-12 10:14 by HajghKOMynmz
[考博] 售SCI一区T0P文章,我:8O.55.1.O.5.4,科目齐全,可+急 +5 FChKX8meu1ds 2026-11-09 8/400 2026-11-12 09:46 by HajghKOMynmz
[硕博家园] 售SCI-T0P文章,我:8O.5.5.1.O.54,科目齐全,可+急 +8 cqv1zKnzd7hr 2026-11-09 12/600 2026-11-12 09:32 by HajghKOMynmz
[教师之家] 售SCI一区文章,我:8.O.551.O.5.4,科目全,可伽急 +3 TgvkbZZl9tqB 2026-11-11 3/150 2026-11-12 08:26 by HajghKOMynmz
[教师之家] 售SCI文章,我:8O5.5.1.O.54,科目齐全,可+急 +4 C6CRn66RYYXS 2026-11-10 4/200 2026-11-12 06:03 by 9fOTqj074tIg
[考博] 售SCI一区文章,我:8.O.55.1.O.54,科目齐全,可伽急 +6 zSbvVX9JFl9J 2026-11-09 9/450 2026-11-12 04:57 by 9fOTqj074tIg
[考博] 申请环境,微生物方向博士 +3 浅笑09 2026-11-08 3/150 2026-11-10 12:44 by 可淡不可忘
信息提示
请填处理意见