24小时热门版块排行榜    

查看: 2480  |  回复: 10
本帖产生 1 个 TEPI ,点击这里进行查看

黄娇娇

金虫 (小有名气)

[求助] 氯代物与氨基酸反应

现有某三环酮化合物经还原得到的羟基化合物,氯代后得到该氯代物,欲与氨基酸反应,请问一下是氨基部分先发生反应还是羧基部分先反应?若只需要与氨基部分反应,是否要将羧基部分保护起来?如有做过相似反应的,可否告知反应条件?多谢
回复此楼

» 猜你喜欢

» 本主题相关价值贴推荐,对您同样有帮助:

已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

jincanyan

荣誉版主 (职业作家)

皇家神龙尼莫小鱼@徽风皖韵

优秀版主

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎应助 2011-05-09 18:16:07
黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 08:24:21
最好将羧基保护起来 用甲酯保护 反应好了之后用氢氧化锂解除保护
欢迎常来石油化工版玩哈
2楼2011-05-09 14:55:14
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wjj870202

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
wanggch123(金币+2): 欢迎回帖交流 2011-05-09 18:16:23
黄娇娇(金币+8): 谢谢,我之前做的是现将氨基酸做成酯,然后DMF做溶剂,Na2CO3碱性条件,但是爬板展开有很多点,产物很难分离出来,你做这种反应一般怎么处理的啊? 2011-05-10 08:28:18
L-色氨酸与氯代物反应,把L-色氨酸的羧基做成酯,L-色氨酸甲酯再与氯代物反应,溶剂用DMF,加些三乙胺促进反应。
3楼2011-05-09 17:50:49
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
4楼2011-05-10 15:21:03
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

jingqili

铁杆木虫 (著名写手)


【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+5): 谢谢 2011-05-10 22:35:42
可能发生多氯代的  保持氯代物低浓度 滴加  氨基酸过量多些
5楼2011-05-10 19:42:38
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wjj870202

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
黄娇娇(金币+5): 我要的东西应该是个固体,就是一直没处理出来,理论上这个方法应该可行的啊 2011-05-10 22:37:32
ljason(金币+5): 积极回帖应助,表示欢迎。如果有意做我们版 专家顾问,可以pm我。 2011-05-26 21:40:49
引用回帖:
Originally posted by wjj870202 at 2011-05-09 17:50:49:
L-色氨酸与氯代物反应,把L-色氨酸的羧基做成酯,L-色氨酸甲酯再与氯代物反应,溶剂用DMF,加些三乙胺促进反应。

DMF一般只能水洗掉一部分,并不能完全除掉。因为我们的物质是油状物,所以都是过柱子来去除杂质,提纯化合物。
6楼2011-05-10 20:15:50
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+8): 我的氯代物不好溶,一般东西溶不了,所以选DMF,做的时候基本是先保护再上氯代的,可是始终接不上去 2011-05-10 22:39:55
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可以先把氨基boc保护,再上氯代,上完后在脱去boc,这个步骤虽然增多,但可以提高反应的选择性,当直接控制不给力的情况下,不失为一个考虑方式。

另溶剂不建议使用DMF,一般的丙酮就可以。DMF处理起来不是很方便。
除非你这个化合物溶解性不好,才选择DMF。

就说这么多了

祝好

欢迎常来工艺技术板块。
努力奋斗,人生终将辉煌!
7楼2011-05-10 22:03:52
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

黄娇娇(金币+9): 估计是这么个问题,我会试试,谢谢 2011-05-12 18:40:55
ljason(TEPI+1): 问题完结,参考lz'金币发放以及回答情况,授予一个TEPI。望继续努力。 2011-05-26 21:39:25
引用回帖:
Originally posted by wanggch123 at 2011-05-10 22:03:52:
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可 ...

介个如果说上过boc保护以后氯代不容易上上去
那主要的问题是碱选择的太弱了
一般这种保护后就不存在选择性问题了
这个时候,只要不会把保护脱掉的强碱都是可以选择的

在我自己的试验中,我比较喜欢选择NaH

你可以试试看
努力奋斗,人生终将辉煌!
8楼2011-05-10 23:10:35
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

rainbow1986

木虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by wanggch123 at 2011-05-10 22:03:52:
介个很容易出现单氯代和多氯代的情况的,所以要自己仔细控制好条件,碱的强度。加料的快慢,物料在溶剂中的浓度,已经反应的时间和温度,这些都是影响因素。

不过你可以选择多步骤反应,解决这个选择性问题,可 ...

为什么这个反应一定要选择丙酮或者DMF这些有机溶剂呢?选择水行吗
rainbow
9楼2011-05-26 12:21:22
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wanggch123

荣誉版主 (文坛精英)

王版

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

引用回帖:
Originally posted by rainbow1986 at 2011-05-26 12:21:22:
为什么这个反应一定要选择丙酮或者DMF这些有机溶剂呢?选择水行吗

怕是不得行吧

这个水相一般不利于反应的
努力奋斗,人生终将辉煌!
10楼2011-05-26 12:40:43
已阅   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
相关版块跳转 我要订阅楼主 黄娇娇 的主题更新
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[基金申请] 面上合作单位盖章 +5 ssyjh 2026-08-27 8/400 2026-09-01 12:58 by ssyjh
[基金申请] 面上函评意见出来了,像什么等级? 20+4 Tsingking1 2026-08-27 15/750 2026-09-01 12:23 by icm639
[基金申请] 为什么资助数各大高校都创新高,自己申请怎么就这么难 +13 Kittylucky 2026-08-27 14/700 2026-09-01 11:06 by feng6531
[基金申请] 怎么看青基中了没有啊 +6 叶九微 2026-08-26 6/300 2026-08-31 23:54 by yudaoqian88
[基金申请] 基金未中,这种答复是模板吗? +6 zhaosm1982 2026-08-27 7/350 2026-08-31 21:18 by qdxxmc
[基金申请] 哪位高人中了,把查询到的截图贴出来让我看看,让我长长见识 +6 yuleib84 2026-08-26 7/350 2026-08-31 19:46 by 鱼翔浅底1
[基金申请] 能否申诉? +7 echo8914667 2026-08-30 8/400 2026-08-31 17:00 by yihongxu
[基金申请] 中青基了要发朋友圈吗? +7 349506619 2026-08-28 7/350 2026-08-31 13:39 by 冼亮淀粉酶
[基金申请] 为什么到现在没收到通知? +5 tannykie 2026-08-29 5/250 2026-08-30 21:05 by purplejack
[基金申请] 我就是申请一个面上项目而已,这评审意见是按照杰青的条件评的吧? +6 gouxfjh 2026-08-28 11/550 2026-08-30 07:57 by gouxfjh
[基金申请] 国自然面上复盘~欢迎讨论 (金币+15) +15 晴天加油 2026-08-26 16/800 2026-08-29 18:28 by symmetry
[基金申请] 2026年叶企孙基金 +4 bud_bud 2026-08-27 7/350 2026-08-29 07:23 by foolishmani
[基金申请] 基金系统什么内容也没有 30+4 winsaint 2026-08-27 9/450 2026-08-28 11:06 by maolC
[基金申请] 怎么查啊 +6 huang1991js 2026-08-26 6/300 2026-08-28 08:42 by winsaint
[基金申请] 看板上这么多中的,有点像50人群里49个人都是骗子的那种感觉…… +5 a089 2026-08-26 6/300 2026-08-27 14:05 by jonewore
[基金申请] 我不理解! +15 Edward_pc 2026-08-26 23/1150 2026-08-26 20:34 by zzuzxg
[基金申请] 2026年8月25日国自然放榜前突然收到列入评审专家邮件,有关系吗? +25 木水思豆 2026-08-25 28/1400 2026-08-26 14:53 by draco1987
[基金申请] 为什么国自然不能直接公布 +4 bjdxyxy 2026-08-26 4/200 2026-08-26 13:12 by qingmu1201
[基金申请] 国际合作可查了,中了面上 (EPI+1)(金币+50) +18 Ldrop2023 2026-08-26 18/900 2026-08-26 11:15 by cmrandy
[基金申请] 国合可查了 +3 paperzjh 2026-08-26 3/150 2026-08-26 10:41 by LemmonTr
信息提示
请填处理意见