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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【求助】关于氯化亚砜与羧基的反应
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61343180

新虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】关于氯化亚砜与羧基的反应 已有9人参与

我的一个基团是羧基，想用氯化亚砜将羧基转化为酰氯，其他的基团比较稳定，请问做过的：
1 此反应具体什么条件比较好，比如温度，大概反应时间之类的，据我所知酰氯比较容易变，不太容易监测，所以请教一下
2 将羧基转变为酰氯之后，我想将不同的胺接在酰氯上面，不知道这个路线可行不
谢谢！
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氯化亚砜做酰氯操作 有机实验交流 Polymerization 合成制备相关

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1楼 2011-03-17 12:56:51
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

nnnas

木虫 (著名写手)
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karl2100(金币+1): 谢谢回帖！ 2011-03-17 14:57:11
氯化亚砜氯化条件一般都简单，通常考虑过量的氯化亚砜加进去回流几小时即可（通过观察无明显气体/HCl，SO2产生一段时间后），蒸除过量的氯化亚砜得酰氯；一般液体产物不需加溶剂，固体产物可选择加部分与原料/产物沸点差异大的惰性溶剂（二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等）
如要比较纯的酰氯以便于后续反应，可对残余物再行蒸馏（液体）或重结晶（固体），酰氯与胺反应一般没有什么问题。
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2楼2011-03-17 14:44:15
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普通回帖

小丁不识木木

新虫 (初入文坛)
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xiaodu2007693(金币+1): 谢谢 2011-03-17 23:37:55
其实操作挺简单的，只需将羧酸和氯化亚砜一起加热至不再有HCl，SO2气体放出为止，然后溶剂后进行蒸馏或重结晶，除氯化亚砜可作为溶剂外，还可用苯，石油醚，二硫化碳等作溶剂，加入少量吡啶，DMF，氯化锌可做催化剂，提高反应速率。
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3楼2011-03-17 14:59:27
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cjl2fl

金虫 (正式写手)
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楼上说的很好，就是这么做的
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4楼2011-03-17 19:03:31
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白少侠
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[ Last edited by 白少侠 on 2011-3-23 at 13:00 ]
5楼2011-03-21 12:51:38
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mexiaoding

新虫 (小有名气)
★
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酸先用二氯甲烷溶解，加入适量三乙胺，溶解后回流15分，之后降温至不回流滴加加氯化亚砜，要慢滴，滴好后再回流即可。会出现不容物。
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6楼2011-03-23 23:26:35
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l67616417

金虫 (正式写手)
★
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我做过  二楼的说法很好 顶一个
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7楼2011-03-24 09:09:24
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sihu17175

木虫 (著名写手)
学习下
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8楼2011-03-24 09:22:19
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cwyx123

金虫 (正式写手)
引用回帖:
727513楼: Originally posted by 小丁不识木木 at 2011-03-17 14:59:27
其实操作挺简单的，只需将羧酸和氯化亚砜一起加热至不再有HCl，SO2气体放出为止，然后溶剂后进行蒸馏或重结晶，除氯化亚砜可作为溶剂外，还可用苯，石油醚，二硫化碳等作溶剂，加入少量吡啶，DMF，氯化锌可做催化剂 ...

一般催化剂加多少啊
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不以物喜，不以己悲
9楼2012-06-04 23:21:33
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cwyx123

金虫 (正式写手)
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引用回帖:
727513楼: Originally posted by 小丁不识木木 at 2011-03-17 14:59:27
其实操作挺简单的，只需将羧酸和氯化亚砜一起加热至不再有HCl，SO2气体放出为止，然后溶剂后进行蒸馏或重结晶，除氯化亚砜可作为溶剂外，还可用苯，石油醚，二硫化碳等作溶剂，加入少量吡啶，DMF，氯化锌可做催化剂 ...

那请问怎么判断无气体放出呢，反应不能点板检测吗
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不以物喜，不以己悲
10楼2012-08-12 21:00:24
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