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桑乐89

新虫 (正式写手)


[交流] 硝基苯的硝基容易被亲核取代吗?

硝基苯的硝基容易被亲核取代吗?有这方面的文献资料吗?
看图,我这个反应需要什么条件啊,有做过类似的吗?

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桑乐89(金币+2): 2011-03-06 14:32:47
硝基苯本身在苯环上可以发生亲核取代,就像楼上讲的那样。但想把硝基取代下来是不太可能的,目前文献上也没这面资料,因为硝基与苯环是共轭的,N外的电子与苯环的电子云共轭,能力很强,基本无法被取代。上面的反应可以进行,但需要先把硝基转化成NH2,在把它给卤化。上面的反应是一个克莱森反应,需要的原料有乙酰丙酮,还有就是刚刚卤化了的卤代苯,催化剂用乙醇钠
3楼2011-03-02 19:19:12
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296438006

银虫 (小有名气)


桑乐89(金币+4, 博学EPI+1): 2011-03-06 14:31:53
会吧!(1)对位取代硝基苯与苯乙腈容易发生亲核取代反应!(2)在芳卤环上的邻对位上有硝基时可发生亲核取代反应!(3)https://zhidao.baidu.com/question/188377745.html
希望会对你有帮助!
2楼2011-02-28 21:50:41
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wangyeliu

木虫 (著名写手)


桑乐89(金币+1): 2011-03-06 14:32:54
硝基不会被轻易取代掉,但是有硝基的芳香环上是亲核取代有利的,也即对亲电取代致钝,亲核致活。
4楼2011-03-02 20:11:53
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桑乐89

新虫 (正式写手)


引用回帖:
Originally posted by 汪振忠 at 2011-03-02 19:19:12:
硝基苯本身在苯环上可以发生亲核取代,就像楼上讲的那样。但想把硝基取代下来是不太可能的,目前文献上也没这面资料,因为硝基与苯环是共轭的,N外的电子与苯环的电子云共轭,能力很强,基本无法被取代。上面的反 ...

谢谢了,我明白你的意思,但这个反应不能通过克莱森反应进行的,正如你所说的氯也会与苯环共轭,对于这种共轭的存在,是不符合克莱森反应的
5楼2011-03-02 20:44:05
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