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桑乐89

新虫 (正式写手)

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[交流] 硝基苯的硝基容易被亲核取代吗？

硝基苯的硝基容易被亲核取代吗？有这方面的文献资料吗？
看图，我这个反应需要什么条件啊，有做过类似的吗？

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1楼 2011-02-28 21:12:48

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296438006

银虫 (小有名气)

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桑乐89(金币+4, 博学EPI+1): 2011-03-06 14:31:53

会吧！（1）对位取代硝基苯与苯乙腈容易发生亲核取代反应！（2）在芳卤环上的邻对位上有硝基时可发生亲核取代反应！（3）https://zhidao.baidu.com/question/188377745.html
希望会对你有帮助！

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2楼2011-02-28 21:50:41

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汪振忠

木虫 (著名写手)

桑乐89(金币+2): 2011-03-06 14:32:47

硝基苯本身在苯环上可以发生亲核取代，就像楼上讲的那样。但想把硝基取代下来是不太可能的，目前文献上也没这面资料，因为硝基与苯环是共轭的，N外的电子与苯环的电子云共轭，能力很强，基本无法被取代。上面的反应可以进行，但需要先把硝基转化成NH2，在把它给卤化。上面的反应是一个克莱森反应，需要的原料有乙酰丙酮，还有就是刚刚卤化了的卤代苯，催化剂用乙醇钠

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3楼2011-03-02 19:19:12

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wangyeliu

木虫 (著名写手)

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桑乐89(金币+1): 2011-03-06 14:32:54

硝基不会被轻易取代掉，但是有硝基的芳香环上是亲核取代有利的，也即对亲电取代致钝，亲核致活。

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4楼2011-03-02 20:11:53

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桑乐89

新虫 (正式写手)

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虫号: 1093441

引用回帖:

Originally posted by 汪振忠 at 2011-03-02 19:19:12:
硝基苯本身在苯环上可以发生亲核取代，就像楼上讲的那样。但想把硝基取代下来是不太可能的，目前文献上也没这面资料，因为硝基与苯环是共轭的，N外的电子与苯环的电子云共轭，能力很强，基本无法被取代。上面的反 ...

谢谢了，我明白你的意思，但这个反应不能通过克莱森反应进行的，正如你所说的氯也会与苯环共轭，对于这种共轭的存在，是不符合克莱森反应的

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5楼2011-03-02 20:44:05

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