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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题
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kiss121137

新虫 (小有名气)

[交流] 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题

反应如图，是用硼氢化钠还原，溶剂为THF，反应温度为0℃，反应完后室温搅拌2-3h，然后滴加3-4滴6M HCl，再加3M HCl萃取（文献上说是萃取），酸水层再用乙醚萃取。
请问：
1：这个反应的过程是怎么样的，硼氢化钠被还原成什么，原料柠康酐的反应过程是什么？

2.第一次和第二次加HCl的目的分别是什么？

3.总感觉硼氢化钠的还原能力没这么强，有没有更好的还原剂推荐一下。

希望各位高手帮忙解答一下，谢谢了！
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1楼 2011-02-28 00:08:55
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幸福云景

木虫 (著名写手)
kiss121137(金币+5): 2011-03-02 00:01:54
生成NaBH3(OH)应该是
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3楼2011-03-01 21:37:23
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kiss121137

新虫 (小有名气)
高手快来解答下吧
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2楼2011-02-28 12:08:35
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kiss121137

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by 幸福云景 at 2011-03-01 21:37:23:
生成NaBH3(OH)应该是

我想问下反应的机理是怎么样的呢
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4楼2011-03-02 00:03:08
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淡淡的药味

金虫 (小有名气)
kiss121137(金币+15): 2011-04-13 16:24:40
1.NaBH的还原是H负离子的还原，就是H-离子进攻底物正电荷中心的加氢还原过程，具体你这个反应应该是酸酐一侧被还原成醇，然后再环合成内酯
2.第一次加盐酸，是中和NaBH4，第二次说实话，不清楚
3.我们学过一个还原酸酐的办法，Zn-HOAc还原，理论产物和你的图上显示的一样
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5楼2011-04-12 12:55:38
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