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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题
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kiss121137

新虫 (小有名气)

[交流] 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题

反应如图，是用硼氢化钠还原，溶剂为THF，反应温度为0℃，反应完后室温搅拌2-3h，然后滴加3-4滴6M HCl，再加3M HCl萃取（文献上说是萃取），酸水层再用乙醚萃取。
请问：
1：这个反应的过程是怎么样的，硼氢化钠被还原成什么，原料柠康酐的反应过程是什么？

2.第一次和第二次加HCl的目的分别是什么？

3.总感觉硼氢化钠的还原能力没这么强，有没有更好的还原剂推荐一下。

希望各位高手帮忙解答一下，谢谢了！
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1楼2011-02-28 00:08:55
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kiss121137

新虫 (小有名气)
高手快来解答下吧
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2楼2011-02-28 12:08:35
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幸福云景

木虫 (著名写手)
kiss121137(金币+5): 2011-03-02 00:01:54
生成NaBH3(OH)应该是
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3楼2011-03-01 21:37:23
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kiss121137

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by 幸福云景 at 2011-03-01 21:37:23:
生成NaBH3(OH)应该是

我想问下反应的机理是怎么样的呢
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4楼2011-03-02 00:03:08
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淡淡的药味

金虫 (小有名气)
kiss121137(金币+15): 2011-04-13 16:24:40
1.NaBH的还原是H负离子的还原，就是H-离子进攻底物正电荷中心的加氢还原过程，具体你这个反应应该是酸酐一侧被还原成醇，然后再环合成内酯
2.第一次加盐酸，是中和NaBH4，第二次说实话，不清楚
3.我们学过一个还原酸酐的办法，Zn-HOAc还原，理论产物和你的图上显示的一样
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5楼2011-04-12 12:55:38
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wjazzl

木虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
反应过程中加两次酸，第一次应该是为了淬灭剩余的硼氢化钠。
第二次用酸洗是为了让硼氢化钠淬灭后生产的硼酸尽可能的溶解到水相中。然后用醚把产品萃取走，防止硼酸跟到有机相的。
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6楼2012-03-31 09:17:36
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凝静2009

铁虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
请问楼主，后来这个反应搞定了吗
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7楼2023-01-07 23:33:54
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