应《网络安全法》要求，自2017年10月1日起，未进行实名认证将不得使用互联网跟帖服务。为保障您的帐号能够正常使用，请尽快对帐号进行手机号验证，感谢您的理解与支持！

24小时热门版块排行榜    

小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题
71/1返回列表
查看: 3085  |  回复: 6
只看楼主 @他人 存档 新回复提醒 (忽略) 收藏    在APP中查看

kiss121137

新虫 (小有名气)

[交流] 【交流】关于硼氢化钠还原酸酐的一些问题

反应如图，是用硼氢化钠还原，溶剂为THF，反应温度为0℃，反应完后室温搅拌2-3h，然后滴加3-4滴6M HCl，再加3M HCl萃取（文献上说是萃取），酸水层再用乙醚萃取。
请问：
1：这个反应的过程是怎么样的，硼氢化钠被还原成什么，原料柠康酐的反应过程是什么？

2.第一次和第二次加HCl的目的分别是什么？

3.总感觉硼氢化钠的还原能力没这么强，有没有更好的还原剂推荐一下。

希望各位高手帮忙解答一下，谢谢了！
回复此楼

» 猜你喜欢

» 本主题相关价值贴推荐，对您同样有帮助:

» 抢金币啦！回帖就可以得到:

查看全部散金贴
1楼 2011-02-28 00:08:55
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

kiss121137

新虫 (小有名气)
高手快来解答下吧
赞一下 回复此楼
2楼2011-02-28 12:08:35
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

幸福云景

木虫 (著名写手)
kiss121137(金币+5): 2011-03-02 00:01:54
生成NaBH3(OH)应该是
赞一下 回复此楼
3楼2011-03-01 21:37:23
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

kiss121137

新虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by 幸福云景 at 2011-03-01 21:37:23:
生成NaBH3(OH)应该是

我想问下反应的机理是怎么样的呢
赞一下 回复此楼
4楼2011-03-02 00:03:08
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

淡淡的药味

金虫 (小有名气)
kiss121137(金币+15): 2011-04-13 16:24:40
1.NaBH的还原是H负离子的还原，就是H-离子进攻底物正电荷中心的加氢还原过程，具体你这个反应应该是酸酐一侧被还原成醇，然后再环合成内酯
2.第一次加盐酸，是中和NaBH4，第二次说实话，不清楚
3.我们学过一个还原酸酐的办法，Zn-HOAc还原，理论产物和你的图上显示的一样
赞一下 回复此楼
5楼2011-04-12 12:55:38
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wjazzl

木虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
反应过程中加两次酸，第一次应该是为了淬灭剩余的硼氢化钠。
第二次用酸洗是为了让硼氢化钠淬灭后生产的硼酸尽可能的溶解到水相中。然后用醚把产品萃取走，防止硼酸跟到有机相的。
赞一下 回复此楼
6楼2012-03-31 09:17:36
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

凝静2009

铁虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
请问楼主，后来这个反应搞定了吗
赞一下 回复此楼
7楼2023-01-07 23:33:54
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
相关版块跳转 我要订阅楼主 kiss121137 的主题更新
71/1返回列表
普通表情 龙 兔 虎 猫 高级回复 (可上传附件)
信息提示
关闭
请填处理意见
关闭