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kj1052929

金虫 (正式写手)

[交流] 【求助】有做过 苯并咪唑衍生物 合成的请进 已有3人参与

我最近在做毕业实验,是关于化学手性拆分的实验,现在我才做到合成拆分试剂(拆分试剂就是苯并咪唑衍生物)这一步,额,还不到这一步,囧
  这个问题是:用邻苯二胺和氨基被保护了的氨基酸合成2-苯并咪唑,我查了文献,并按照传统方法做——强酸(4N Hcl)和长时间(6小时)加热回流,用乙醇作溶剂,结果我把做出来的东西提纯后 做H谱 发现是氨基酸和乙醇发生了酯化反应,生成的只还不少,产物除了酯还有与它极性相近的物质,老师说不大可能是苯并咪唑,所以。。放弃了这种方法
   后来,我又尝试了 浓盐酸 ,发现也不行,然后又用THF作溶剂,结果这次用浓盐酸 ,它又和邻苯二胺生成了盐,TLC检测也没发现新点,只是原点有跑不上去的邻苯二胺盐类, 哎
    我想请教一下各位,我该怎么办
    谢谢
   ps.因为是新虫,所以bb不多,我会看着各位的回答给bb,希望大家谅解。。

[ Last edited by kj1052929 on 2010-5-9 at 13:53 ]
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chenxu2011

铁虫 (小有名气)



小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
首先你的氨基酸氨基使用什么保护的?
要用对酸稳定的保护基,之后PPA做溶剂180°C反应(大于100°C才好搅起来)。5~6小时就差不多了。
3楼2011-03-24 11:09:13
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sxq5133

金虫 (小有名气)


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我最近也在合成苯并咪唑环,用的方法和你的一样,结果也一样,根本就不反应,邻苯二胺根本就不反应。如果楼主有什么进展能告知一下,分享一下吗?
sxq126@163.com
2楼2011-03-24 09:06:45
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sxq5133

金虫 (小有名气)


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引用回帖:
Originally posted by chenxu2011 at 2011-03-24 11:09:13:
首先你的氨基酸氨基使用什么保护的?
要用对酸稳定的保护基,之后PPA做溶剂180°C反应(大于100°C才好搅起来)。5~6小时就差不多了。

请问您做过这样的反应吗?如此高的温度,原料不会碳化吗?
4楼2011-03-25 15:24:59
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chenxu2011

铁虫 (小有名气)



小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
引用回帖:
Originally posted by sxq5133 at 2011-03-25 15:24:59:
请问您做过这样的反应吗?如此高的温度,原料不会碳化吗?

做过,180°C反应,但要对氨基选择一种高温稳定的保护基。
5楼2011-03-26 18:30:04
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