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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 【求助】酚羟基与环氧氯丙烷反应
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药学小虫

至尊木虫 (著名写手)

科学家

[交流] 【求助】酚羟基与环氧氯丙烷反应 已有3人参与

我用的是酚羟基化合物先溶于有机溶剂 ，后加入NaH，室温下加入环氧氯丙烷反应。我分别用了两种溶剂 二甲基甲酰胺和四氢呋喃，反应一段时间TLC点半监视。但随时间进行出现新点 ，查文献反应时间在6到8个小时 但是发现新出现点消失，而两种溶剂反应的快慢产率也不相等。请大侠帮忙解释下
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1楼 2010-02-27 19:05:25
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richen0564

金虫 (著名写手)

相关建议和文献

★ ★ ★
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karl2100(金币+2):谢谢指点！ 2010-03-06 09:54
未反应的酚钠将生成的环氧化物开环了，形成二聚体的形式
如果是双酚的话，会形成多聚体
你的产物的极性可能比原料的大

最好使用过量的环氧氯丙烷，将碱滴入到酚羟基与环氧氯丙烷的底物中

其实也可以使用季铵盐或三苯基磷等催化剂先将环氧氯丙烷开环，再用稀碱关环


该反应的机理是环氧氯丙烷先被开环，再脱去氯化钠成环的


详细的资料可以参考《环氧树脂生产与应用》

以下几篇相关文献可以参考一下

[ Last edited by richen0564 on 2010-2-28 at 14:06 ]
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ツ祉ぢ嘲の
5楼2010-02-28 14:04:19
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yongyin

银虫 (小有名气)
★
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各种原料和溶剂的比例是多少啊
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勤心向灰太狼学习。。。
9楼2010-03-09 17:14:53
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nigang2003

木虫 (正式写手)

副总经理
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472514568(金币+1):鼓励积极回帖交流 2010-02-28 09:42
如果想看看反应的取代的什么情况可以设计两种原料的极限比列，看看反应的情况怎么样？可以催测中间的反应的变化情况，因为具体的实验也不知道，这只是我自己的个人观点
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诚实是人类社会闪闪生辉！！
2楼2010-02-28 00:16:39
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药学小虫

至尊木虫 (著名写手)

科学家
点板发现 用二甲基甲酰胺做溶剂的新点在原料的前方 而用四氢呋喃做溶剂产生的新点在原料点的后方 不知道是什么原因 ？谁可以帮忙解释下  ，其中哪个才是酚羟基与环氧氯丙烷发生的取代—Cl的反应
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3楼2010-02-28 09:27:53
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w_lsheng

银虫 (小有名气)
★
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如果条件允许，处理后做个氢核磁就明白了！
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4楼2010-02-28 10:31:12
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药学小虫

至尊木虫 (著名写手)

科学家
今天将二甲基甲酰胺得那个反应产物上柱子分离了 明天去打氢谱  看看究竟产物对不对 再次祝大家元宵节快乐
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6楼2010-02-28 18:09:05
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yongyin

银虫 (小有名气)
★
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楼主可是试试直接用丙酮做溶剂，60度回流一天半，效果会很好，刚做过
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勤心向灰太狼学习。。。
7楼2010-03-05 23:59:29
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药学小虫

至尊木虫 (著名写手)

科学家
想过这种方法反应时间太长了 而且产率也不是很高
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8楼2010-03-06 00:10:27
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娟儿0625

金虫 (正式写手)

娟儿
不要用NaH
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你所浪费的今天，是昨天死去的人奢望的明天。你所厌恶的现在，是未来的你回不去的曾经
10楼2010-03-10 15:47:06
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