24小时热门版块排行榜    

查看: 629  |  回复: 3
当前主题已经存档。
当前只显示满足指定条件的回帖,点击这里查看本话题的所有回帖

kiteandwind

金虫 (初入文坛)

[交流] 问一个关于醛酮卤化反应的位置问题

(CH3)2CH-CO-CH3在甲醇中溴化,为什么溴上到后面那个-CH3上生成(CH3)2CH-CO-CH2Br


                             而不是(CH3)2CHBr-CO-CH3

按说第一步生成烯醇,C=C应该生成在取代基更多的位置,也就是(CH3)2C=C(OH)-CH3

然后亲电加成生成第二种卤化产物,而课本上写:转化成(CH3)2CH-C(OH)=CH2烯醇,

然后亲电加成生成第一钟卤化产物

为什么不是生成取代基更多的双键呢? 取代基多的双键不是更稳定吗?

让我迷惑了  恳请各位知道的同学赐教!

[ Last edited by 枫叶子2006 on 2007-8-11 at 20:13 ]
回复此楼
I阿莫
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长


huyuchem(金币+1):专业!
这是由于在碱性条件下,不对称酮的卤代有选择性。
从反应机理上来看,碱应该优先夺取酸性较强的a-H,向着取代较少的方向烯醇化。
因此,我们可以用卤仿反应鉴定a-甲基酮。
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
4楼2005-12-30 16:10:25
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
查看全部 4 个回答

croninszl

铁杆木虫 (职业作家)

★★★★★★★★★★★

1


huyuchem(金币+1):good
呵呵,是不是酸性条件下,更容易在COCH3部分形成烯醇离子。接着发生Br加成反应
2楼2005-12-26 19:48:54
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)

0.5

可能稳定的烯醇位阻也大。
红日初升,其道大光;河出伏流,一泻汪洋;潜龙腾渊,鳞爪飞扬;乳虎啸谷,百兽震惶;鹰隼试翼,风尘吸张;奇花初胎,矞矞皇皇;干将发硎,有作其芒;天戴其苍,
3楼2005-12-27 18:02:08
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
普通表情 高级回复 (可上传附件)
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[考研] 一志愿东华大学化学070300,求调剂 +7 2117205181 2026-03-21 8/400 2026-03-22 22:55 by chixmc
[考研] 280分求调剂 一志愿085802 +4 PUMPT 2026-03-22 7/350 2026-03-22 22:13 by 星空星月
[考研] 0854电子信息求调剂 +3 α____ 2026-03-22 3/150 2026-03-22 21:28 by zhq0425
[考研] 263求调剂 +4 yqdszhdap- 2026-03-22 4/200 2026-03-22 21:20 by 1144970272
[考研] 310求调剂 +4 baibai1314 2026-03-16 4/200 2026-03-22 20:19 by edmund7
[考研] 环境学硕288求调剂 +6 皮皮皮123456 2026-03-22 6/300 2026-03-22 16:52 by i_cooler
[基金申请] 山东省面上项目限额评审 +4 石瑞0426 2026-03-19 4/200 2026-03-22 08:50 by Wei_ren
[考研] 333求调剂 +5 87639 2026-03-21 7/350 2026-03-21 19:31 by ColorlessPI
[考研] 279分求调剂 一志愿211 +14 chaojifeixia 2026-03-19 15/750 2026-03-21 13:24 by zhukairuo
[考研] 南昌大学材料专硕311分求调剂 +6 77chaselx 2026-03-20 6/300 2026-03-21 07:24 by JourneyLucky
[考研] 一志愿武理材料305分求调剂 +6 想上岸的鲤鱼 2026-03-18 7/350 2026-03-21 01:03 by JourneyLucky
[考研] 一志愿华南师大 070300(化学)304分求调剂 +3 0703武芊慧雪304 2026-03-18 3/150 2026-03-21 00:48 by JourneyLucky
[考研] 一志愿 西北大学 ,070300化学学硕,总分287,双非一本,求调剂。 +3 晨昏线与星海 2026-03-18 3/150 2026-03-21 00:46 by JourneyLucky
[考研] 304求调剂 +6 曼殊2266 2026-03-18 6/300 2026-03-21 00:32 by JourneyLucky
[考研] 321求调剂 +9 何润采123 2026-03-18 11/550 2026-03-20 23:19 by JourneyLucky
[考研] 一志愿苏州大学材料求调剂,总分315(英一) +5 sbdksD 2026-03-19 5/250 2026-03-20 22:10 by luoyongfeng
[考研] 353求调剂 +3 拉钩不许变 2026-03-20 3/150 2026-03-20 19:56 by JourneyLucky
[考研] 288求调剂,一志愿华南理工大学071005 +5 ioodiiij 2026-03-17 5/250 2026-03-19 18:22 by zcl123
[考研] 0854可跨调剂,一作一项核心论文五项专利,省、国级证书40+数一英一287 +8 小李0854 2026-03-16 8/400 2026-03-18 14:35 by 搏击518
[考研] 考研求调剂 +3 橘颂. 2026-03-17 4/200 2026-03-17 21:43 by 有只狸奴
信息提示
请填处理意见