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kiteandwind

金虫 (初入文坛)

[交流] 问一个关于醛酮卤化反应的位置问题

(CH3)2CH-CO-CH3在甲醇中溴化,为什么溴上到后面那个-CH3上生成(CH3)2CH-CO-CH2Br


                             而不是(CH3)2CHBr-CO-CH3

按说第一步生成烯醇,C=C应该生成在取代基更多的位置,也就是(CH3)2C=C(OH)-CH3

然后亲电加成生成第二种卤化产物,而课本上写:转化成(CH3)2CH-C(OH)=CH2烯醇,

然后亲电加成生成第一钟卤化产物

为什么不是生成取代基更多的双键呢? 取代基多的双键不是更稳定吗?

让我迷惑了  恳请各位知道的同学赐教!

[ Last edited by 枫叶子2006 on 2007-8-11 at 20:13 ]
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I阿莫
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tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)

0.5

可能稳定的烯醇位阻也大。
红日初升,其道大光;河出伏流,一泻汪洋;潜龙腾渊,鳞爪飞扬;乳虎啸谷,百兽震惶;鹰隼试翼,风尘吸张;奇花初胎,矞矞皇皇;干将发硎,有作其芒;天戴其苍,
3楼2005-12-27 18:02:08
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croninszl

铁杆木虫 (职业作家)

★★★★★★★★★★★

1


huyuchem(金币+1):good
呵呵,是不是酸性条件下,更容易在COCH3部分形成烯醇离子。接着发生Br加成反应
2楼2005-12-26 19:48:54
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duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长


huyuchem(金币+1):专业!
这是由于在碱性条件下,不对称酮的卤代有选择性。
从反应机理上来看,碱应该优先夺取酸性较强的a-H,向着取代较少的方向烯醇化。
因此,我们可以用卤仿反应鉴定a-甲基酮。
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
4楼2005-12-30 16:10:25
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