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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 分析 » celan » 非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题
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kumar

银虫 (小有名气)

[求助] 非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题 已有1人参与

氯乙醛缩乙二醛，两个乙氧基的CH2(位置c)应该是等性，应该是面积为4的四重峰。结果却如图所示，出现两个面积为2很对称的多重峰，这是什么原因？
400MHz，氘代氯仿。
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1楼 2023-02-06 23:20:18
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kumar

银虫 (小有名气)
电脑无法上传图，用手机上传核磁图
非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题



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2楼2023-02-06 23:29:52
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kumar

银虫 (小有名气)
有没有核磁专家分析一下 @celan

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3楼2023-02-07 14:45:35
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celan

专家顾问 (知名作家)

从事NMR和有机化合物结构鉴定

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
kumar: 金币+20, ★★★★★最佳答案 2023-02-07 17:26:13
引用回帖:
3楼: Originally posted by kumar at 2023-02-07 14:45:35
有没有核磁专家分析一下 celan

图谱很好的。H-c受“前手性碳（也有称潜手性碳 prochiral carbon）”碳b的影响，两个CH2表现为化学位移不等价，原因是对每一个CH2而言，它的近邻碳上的三个取代基是不同的。CH2信号表现为多重峰，应该是8条峰（需要横向放大来看）。
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4楼2023-02-07 15:19:35
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celan

专家顾问 (知名作家)

从事NMR和有机化合物结构鉴定

【答案】应助回帖

一个连有四个完全不同原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子.当一个碳原子连有两个相同和两个不相同的原子或原子团如Caabe时,这个碳原子就叫做潜手性碳原子（prochiral carbon）或潜手性中心.假如其中两个相同的原子或原子团之一（a,多为氢原子）被一个不同于a、b、e的原子或原子团d所取代,就得到一个新的手性碳原子Cabed.例如乙醇和丙酸分子中亚甲基的碳原子即为潜手性碳原子.具有潜手性碳原子的分子叫做“潜手性分子”.
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5楼2023-02-07 15:20:42
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kumar

银虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by celan at 2023-02-07 15:19:35
图谱很好的。H-c受“前手性碳（也有称潜手性碳 prochiral carbon）”碳b的影响，两个CH2表现为化学位移不等价，原因是对每一个CH2而言，它的近邻碳上的三个取代基是不同的。CH2信号表现为多重峰，应该是8条峰（需要 ...

感谢！重新查了Oxford有机化学， 由于CH2连接了prochiral carbon, 根据互换操作推演，CH2已经不是“enantiotopic group”，
而是"diastereotopic group“”
八重峰是因为和c位置的H远程耦合原因吗？
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6楼2023-02-07 17:31:28
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celan

专家顾问 (知名作家)

从事NMR和有机化合物结构鉴定
我说的是8条峰，不是八重峰！

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7楼2023-02-07 18:31:16
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kumar

银虫 (小有名气)
引用回帖:
7楼: Originally posted by celan at 2023-02-07 18:31:16
我说的是8条峰，不是八重峰！

弄错了。CH2应该还有同碳自耦合，是ABX3峰。

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8楼2023-02-08 12:42:37
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celan

专家顾问 (知名作家)

从事NMR和有机化合物结构鉴定
引用回帖:
8楼: Originally posted by kumar at 2023-02-08 12:42:37
弄错了。CH2应该还有同碳自耦合，是ABX3峰。
...

这个结构中，CH2 的两个H化学位移不等价，表现为AB system.
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9楼2023-02-08 15:06:11
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