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kumar

银虫 (小有名气)

[求助] 非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题已有1人参与

氯乙醛缩乙二醛,两个乙氧基的CH2(位置c)应该是等性,应该是面积为4的四重峰。结果却如图所示,出现两个面积为2很对称的多重峰,这是什么原因?
400MHz,氘代氯仿。
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kumar

银虫 (小有名气)

电脑无法上传图,用手机上传核磁图
非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题



发自小木虫Android客户端
2楼2023-02-06 23:29:52
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kumar

银虫 (小有名气)

3楼2023-02-07 14:45:35
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kumar

银虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by celan at 2023-02-07 15:19:35
图谱很好的。H-c受“前手性碳(也有称潜手性碳 prochiral carbon)”碳b的影响,两个CH2表现为化学位移不等价,原因是对每一个CH2而言,它的近邻碳上的三个取代基是不同的。CH2信号表现为多重峰,应该是8条峰(需要 ...

感谢!重新查了Oxford有机化学, 由于CH2连接了prochiral carbon, 根据互换操作推演,CH2已经不是“enantiotopic group”,
而是"diastereotopic group“”
八重峰是因为和c位置的H远程耦合原因吗?
6楼2023-02-07 17:31:28
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kumar

银虫 (小有名气)

引用回帖:
7楼: Originally posted by celan at 2023-02-07 18:31:16
我说的是8条峰,不是八重峰!

弄错了。CH2应该还有同碳自耦合,是ABX3峰。

发自小木虫Android客户端
8楼2023-02-08 12:42:37
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