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kumar

银虫 (小有名气)

[求助] 非手性分子中的等性CH2氢谱的奇怪问题已有1人参与

氯乙醛缩乙二醛,两个乙氧基的CH2(位置c)应该是等性,应该是面积为4的四重峰。结果却如图所示,出现两个面积为2很对称的多重峰,这是什么原因?
400MHz,氘代氯仿。
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celan

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有机波谱分析 化学品成分剖析


【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
kumar: 金币+20, ★★★★★最佳答案 2023-02-07 17:26:13
引用回帖:
3楼: Originally posted by kumar at 2023-02-07 14:45:35
有没有核磁专家分析一下 celan

图谱很好的。H-c受“前手性碳(也有称潜手性碳 prochiral carbon)”碳b的影响,两个CH2表现为化学位移不等价,原因是对每一个CH2而言,它的近邻碳上的三个取代基是不同的。CH2信号表现为多重峰,应该是8条峰(需要横向放大来看)。
4楼2023-02-07 15:19:35
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celan

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有机波谱分析 化学品成分剖析


【答案】应助回帖

一个连有四个完全不同原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子.当一个碳原子连有两个相同和两个不相同的原子或原子团如Caabe时,这个碳原子就叫做潜手性碳原子(prochiral carbon)或潜手性中心.假如其中两个相同的原子或原子团之一(a,多为氢原子)被一个不同于a、b、e的原子或原子团d所取代,就得到一个新的手性碳原子Cabed.例如乙醇和丙酸分子中亚甲基的碳原子即为潜手性碳原子.具有潜手性碳原子的分子叫做“潜手性分子”.
5楼2023-02-07 15:20:42
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celan

专家顾问 (知名作家)

有机波谱分析 化学品成分剖析


我说的是8条峰,不是八重峰!

发自小木虫IOS客户端
7楼2023-02-07 18:31:16
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celan

专家顾问 (知名作家)

有机波谱分析 化学品成分剖析


引用回帖:
8楼: Originally posted by kumar at 2023-02-08 12:42:37
弄错了。CH2应该还有同碳自耦合,是ABX3峰。
...

这个结构中,CH2 的两个H化学位移不等价,表现为AB system.
9楼2023-02-08 15:06:11
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