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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 羟基与甲磺酰氯反应的问题
北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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weishuai

金虫 (著名写手)

[交流] 羟基与甲磺酰氯反应的问题

进来在做糖上的羟基与甲磺酰氯的反应，用的体系是 三乙胺-四氢呋喃 ，加入甲磺酰氯后立即有大量白色固体产生，看到这种现象俺很高兴以为反应的很好呢，可是一点板，竟然没有新点儿生成，全是原料点儿，这是怎么回事儿啊？？换其他的体系也不行，原料和试剂也都是除水的，望高手指导啊，俺是菜鸟~~~~

[ Last edited by weishuai on 2009-9-15 at 09:20 ]
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1楼 2009-09-15 09:18:01
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svidy

金虫 (正式写手)
★ ★
clkk216(金币+1,VIP+0):谢谢参与虫友讨论~ 9-15 12:43
weishuai(金币+1,VIP+0):谢谢，请问产物的Rf值会不会和原料一样呢~~~ 9-16 10:42
加入溶剂和醇后，滴加酰氯，在低温下滴加有机碱，用吡啶可能比用三乙胺好
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2楼2009-09-15 12:15:45
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dabao505

铁杆木虫 (小有名气)
★ ★
clkk216(金币+1,VIP+0):谢谢参与虫友讨论~~ 9-15 23:29
weishuai(金币+1,VIP+0):谢谢，请问TLC检测产物明显不？产物会不会和原料的Rf值一样呢，我一个师兄说会一样~~~不知道我的东西会不会，打谱的效果也不好，唉~~~ 9-16 10:41
我做的羟基与甲基磺酰氯反应，用的是二氯甲烷作溶剂，加入原料与三乙胺后零度以下滴加甲磺酰氯，滴完后保温一小时，水洗去三乙胺盐酸盐
不过也可以楼上的那样，先加甲磺酰氯，后滴加三乙胺，效果一样
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3楼2009-09-15 23:19:40
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weishuai

金虫 (著名写手)
请问大家  这个反应的现象是不是应该有大量不溶的白色儿胺盐生成呢？？还有就是产物的Rf值会和原料的一样不？？
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4楼2009-09-16 10:44:18
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dabao505

铁杆木虫 (小有名气)
会有三乙胺盐酸盐生成，用水洗去就是；三乙胺还可回收再利用
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5楼2009-09-17 06:11:07
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hysioc

木虫 (正式写手)

无而有，有还无
你的底物是糖，相对比较特殊。白色不溶物应该是三乙胺盐酸盐。如果是常规反应，一般还是先加有机碱，后滴加酰氯或磺酰氯。中间有个酰氯和有机胺的过渡态。
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6楼2009-09-18 08:20:11
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weishuai

金虫 (著名写手)
我的是叔碳上的羟基    是不是不容易与酰氯反应呢？？愁死人啦~~~
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7楼2009-09-18 10:06:55
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li626984_2

金虫 (初入文坛)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
472514568(金币+1,VIP+0):奖励积极回帖 9-30 23:41
有可能是水分除的不彻底，我做的是在三乙胺---二氧六环体系下滴加酰氯，生成三乙胺盐，然后过滤就OK拉，我们的水分要求是0.03一下
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8楼2009-09-30 22:12:42
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longlifepill

至尊木虫 (职业作家)

梦寻诗人
★
karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢发言！ 10-1 11:56
TsCl 中含有氯化氢的吧，你看到的现象可能是残留氯化氢和三乙胺反应了，而不是糖上的羟基和TsCl 反应生成氯化氢。
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本人视化学文献为命根，每天花大量时间阅读，连上厕所也在看。久而久之，厕所已经堆满A4纸打印的文献。眼看文献挤占厕纸空间，我想出一妙招，遂把Angew,J.A...
9楼2009-10-01 08:57:20
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