EDC催化酯化反应能够在水中进行么 - 精细化工 - 功能材料

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renkai123

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EDC催化酯化反应能够在水中进行么: 领取红包 (小木虫手机app专属红包)

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rt.本人做edc催化酰胺化反应，但是溶剂体系中含有20％的乙醇 80％的水，请问，这个体系中酯化副反应对酰胺化主反应的影响大么?

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wrgeng

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1楼2021-10-09 23:59:10

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muwei2

至尊木虫 (著名写手)

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引用回帖:

33楼: Originally posted by renkai123 at 2021-10-10 09:08:39
请教下机理问题哈，如果加了dmap在水相容易发生酯化么?我的理解是酯化反应对水比较敏感，逆反应强，水相中即便加了dmap也不好反应。
...

机理简单来说应该是EDC先活化羧酸，DMAP跟上取代EDC，具有亲和性的醇再把DMAP给替换下来，最后形成羧酸酯。我感觉在水相里如果醇的亲核性足够强，也是能与羧酸反应的。我做酯化反应做过很多了，所用的溶剂从来不除水，收率都挺高的，结果没啥影响。但是不加DMAP几乎就没有产物，得到的都是和EDC活化后的中间体，进行不下去。目前没在水相里做过，因为底物一在水里溶解性不好，而且后处理没有二氯方便。你这个体系里面氨基的亲核性要比乙醇高很多，所以酰胺是主反应。