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renkai123

银虫 (正式写手)


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EDC催化酯化反应能够在水中进行么
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rt.本人做edc催化酰胺化反应,但是溶剂体系中含有20%的乙醇  80%的水,请问,这个体系中酯化副反应对酰胺化主反应的影响大么?

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muwei2

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33楼: Originally posted by renkai123 at 2021-10-10 09:08:39
请教下机理问题哈,如果加了dmap在水相容易发生酯化么?我的理解是酯化反应对水比较敏感,逆反应强,水相中即便加了dmap也不好反应。
...

机理简单来说应该是EDC先活化羧酸,DMAP跟上取代EDC,具有亲和性的醇再把DMAP给替换下来,最后形成羧酸酯。我感觉在水相里如果醇的亲核性足够强,也是能与羧酸反应的。我做酯化反应做过很多了,所用的溶剂从来不除水,收率都挺高的,结果没啥影响。但是不加DMAP几乎就没有产物,得到的都是和EDC活化后的中间体,进行不下去。目前没在水相里做过,因为底物一在水里溶解性不好,而且后处理没有二氯方便。你这个体系里面氨基的亲核性要比乙醇高很多,所以酰胺是主反应。
36楼2021-10-10 10:40:21
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renkai123

银虫 (正式写手)


引用回帖:
29楼: Originally posted by muwei2 at 2021-10-10 08:26:47
影响不大,酰胺化反应为主,EDC做酯化是要加催化剂DMAP的。

请教下机理问题哈,如果加了dmap在水相容易发生酯化么?我的理解是酯化反应对水比较敏感,逆反应强,水相中即便加了dmap也不好反应。

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33楼2021-10-10 09:08:39
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muwei2

至尊木虫 (著名写手)



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影响不大,酰胺化反应为主,EDC做酯化是要加催化剂DMAP的。
29楼2021-10-10 08:26:47
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tzynew2楼
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zh85654153楼
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wyj9707楼
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hazheng9楼
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hollya2718楼
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DF1119楼
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nono200920楼
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lygxznj21楼
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ke19519525楼
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wmdjnc28楼
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supertnt30楼
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zhuguozun37楼
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wrgeng40楼
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yegui42楼
2021-10-11 08:04   回复  
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