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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 功能材料 » EDC催化酯化反应能够在水中进行么
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renkai123

银虫 (正式写手)
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EDC催化酯化反应能够在水中进行么
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rt.本人做edc催化酰胺化反应，但是溶剂体系中含有20％的乙醇  80％的水，请问，这个体系中酯化副反应对酰胺化主反应的影响大么?

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1楼 2021-10-09 23:59:10
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muwei2

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33楼: Originally posted by renkai123 at 2021-10-10 09:08:39
请教下机理问题哈，如果加了dmap在水相容易发生酯化么?我的理解是酯化反应对水比较敏感，逆反应强，水相中即便加了dmap也不好反应。
...

机理简单来说应该是EDC先活化羧酸，DMAP跟上取代EDC，具有亲和性的醇再把DMAP给替换下来，最后形成羧酸酯。我感觉在水相里如果醇的亲核性足够强，也是能与羧酸反应的。我做酯化反应做过很多了，所用的溶剂从来不除水，收率都挺高的，结果没啥影响。但是不加DMAP几乎就没有产物，得到的都是和EDC活化后的中间体，进行不下去。目前没在水相里做过，因为底物一在水里溶解性不好，而且后处理没有二氯方便。你这个体系里面氨基的亲核性要比乙醇高很多，所以酰胺是主反应。
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36楼2021-10-10 10:40:21
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renkai123

银虫 (正式写手)
引用回帖:
29楼: Originally posted by muwei2 at 2021-10-10 08:26:47
影响不大，酰胺化反应为主，EDC做酯化是要加催化剂DMAP的。

请教下机理问题哈，如果加了dmap在水相容易发生酯化么?我的理解是酯化反应对水比较敏感，逆反应强，水相中即便加了dmap也不好反应。

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33楼2021-10-10 09:08:39
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muwei2

至尊木虫 (著名写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
影响不大，酰胺化反应为主，EDC做酯化是要加催化剂DMAP的。
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29楼2021-10-10 08:26:47
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tzynew2楼
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