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bianlei911

版主

优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！

[交流] 请教：呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大？

请教：呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大？
   在水中呋喃核糖与吡喃核糖可以相互转化，请问 哪个极性大一些？

其具体结构见 附件。
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1楼 2009-08-04 14:59:47
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orgzhang

管理员

优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！
★ ★
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clkk216(金币+1):谢谢参与虫友讨论~~
从构象来说，六元环椅式构象稳定，五元环为折叠式，半缩醛羟基为平伏键最稳定，六元环氧孤对电子更易被分散，所以极性较小，而五元环极性较大。
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3楼2009-08-04 17:23:56
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kidant

专家顾问

just do it now！

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★ ★
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karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教！ 8-4 21:47
糖的5位羟基与1位醛基缩合即生成一个六元环的半缩醛，称为吡喃糖

糖的4位羟基与1位的醛基缩合即生成一个五元环的半缩醛，称为呋喃糖。

一般来说聚变顺序是三元>四元>五元>六元，七元聚合又变得容易，再一个一般六元环是最稳定的，所以个人认为5元环极性要稍大一些，也就是吡喃糖极性大于呋喃糖。

还有个说法是构型影响极性：
例如：呋喃香豆素分直型和角型，1）为直型，极性相对大；2）为角型，极性相对小。

[ Last edited by kidant on 2009-8-4 at 16:35 ]
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2楼2009-08-04 16:32:19
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a83875785

主管区长

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★ ★
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karl2100(金币+1,VIP+0):3Q 8-4 21:50
自然存在的糖的话，应该是吡喃糖的极性小于呋喃糖的极性吧，吡喃糖六元环，较稳定，电子较分散，原子之间的电负性小，因此极性小，而五元呋喃糖的电子分散程度及结构稳定程度低于六元吡喃糖，各原子之间的电负性较大，所以极性较大吧。
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4楼2009-08-04 17:45:44
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Superzyl43

管理员

优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！优秀！！有木有！！！
来学习，受益匪浅！！
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5楼2009-08-04 19:58:40
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