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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 请教：呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大？
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bianlei911

铁虫 (小有名气)

[交流] 请教：呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大？

请教：呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大？
   在水中呋喃核糖与吡喃核糖可以相互转化，请问 哪个极性大一些？

其具体结构见 附件。
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1楼 2009-08-04 14:59:47
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kidant

木虫 (正式写手)

just do it now！
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karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教！ 8-4 21:47
糖的5位羟基与1位醛基缩合即生成一个六元环的半缩醛，称为吡喃糖

糖的4位羟基与1位的醛基缩合即生成一个五元环的半缩醛，称为呋喃糖。

一般来说聚变顺序是三元>四元>五元>六元，七元聚合又变得容易，再一个一般六元环是最稳定的，所以个人认为5元环极性要稍大一些，也就是吡喃糖极性大于呋喃糖。

还有个说法是构型影响极性：
例如：呋喃香豆素分直型和角型，1）为直型，极性相对大；2）为角型，极性相对小。

[ Last edited by kidant on 2009-8-4 at 16:35 ]
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2楼2009-08-04 16:32:19
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orgzhang

铜虫 (初入文坛)
★ ★
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clkk216(金币+1):谢谢参与虫友讨论~~
从构象来说，六元环椅式构象稳定，五元环为折叠式，半缩醛羟基为平伏键最稳定，六元环氧孤对电子更易被分散，所以极性较小，而五元环极性较大。
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3楼2009-08-04 17:23:56
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a83875785

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★
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karl2100(金币+1,VIP+0):3Q 8-4 21:50
自然存在的糖的话，应该是吡喃糖的极性小于呋喃糖的极性吧，吡喃糖六元环，较稳定，电子较分散，原子之间的电负性小，因此极性小，而五元呋喃糖的电子分散程度及结构稳定程度低于六元吡喃糖，各原子之间的电负性较大，所以极性较大吧。
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4楼2009-08-04 17:45:44
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Superzyl43

金虫 (小有名气)
来学习，受益匪浅！！
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5楼2009-08-04 19:58:40
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383381023

银虫 (小有名气)
★ ★
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clkk216(金币+1):谢谢参与虫友讨论~~
五元环的极性小于六元环。五元环的N原子的一对电子参与形成π键无孤对电子，六元环的N原子有孤对电子。
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6楼2009-08-04 21:33:31
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gaohan34

银虫 (小有名气)

学习

学习哦一席话
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7楼2009-08-06 05:37:44
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a83875785

铁杆木虫 (著名写手)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
引用回帖:
Originally posted by 383381023 at 2009-8-4 21:33:
五元环的极性小于六元环。五元环的N原子的一对电子参与形成π键无孤对电子，六元环的N原子有孤对电子。

吡喃糖和呋喃糖哪里有N原子了？
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8楼2009-08-06 08:22:00
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