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bianlei911

铁虫 (小有名气)

[交流] 请教:呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大?

请教:呋喃糖和吡喃糖 哪个极性大?
   在水中呋喃核糖与吡喃核糖可以相互转化,请问 哪个极性大一些?

其具体结构见 附件。
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kidant

木虫 (正式写手)

just do it now!


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karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教! 8-4 21:47
糖的5位羟基与1位醛基缩合即生成一个六元环的半缩醛,称为吡喃糖

糖的4位羟基与1位的醛基缩合即生成一个五元环的半缩醛,称为呋喃糖。

一般来说聚变顺序是三元>四元>五元>六元,七元聚合又变得容易,再一个一般六元环是最稳定的,所以个人认为5元环极性要稍大一些,也就是吡喃糖极性大于呋喃糖。

还有个说法是构型影响极性:
例如:呋喃香豆素分直型和角型,1)为直型,极性相对大;2)为角型,极性相对小。

[ Last edited by kidant on 2009-8-4 at 16:35 ]
2楼2009-08-04 16:32:19
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orgzhang

铜虫 (初入文坛)

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clkk216(金币+1):谢谢参与虫友讨论~~
从构象来说,六元环椅式构象稳定,五元环为折叠式,半缩醛羟基为平伏键最稳定,六元环氧孤对电子更易被分散,所以极性较小,而五元环极性较大。
3楼2009-08-04 17:23:56
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a83875785

铁杆木虫 (著名写手)

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karl2100(金币+1,VIP+0):3Q 8-4 21:50
自然存在的糖的话,应该是吡喃糖的极性小于呋喃糖的极性吧,吡喃糖六元环,较稳定,电子较分散,原子之间的电负性小,因此极性小,而五元呋喃糖的电子分散程度及结构稳定程度低于六元吡喃糖,各原子之间的电负性较大,所以极性较大吧。
4楼2009-08-04 17:45:44
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Superzyl43

金虫 (小有名气)

来学习,受益匪浅!!
5楼2009-08-04 19:58:40
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383381023

银虫 (小有名气)

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clkk216(金币+1):谢谢参与虫友讨论~~
五元环的极性小于六元环。五元环的N原子的一对电子参与形成π键无孤对电子,六元环的N原子有孤对电子。
6楼2009-08-04 21:33:31
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gaohan34

银虫 (小有名气)

学习

学习哦一席话
7楼2009-08-06 05:37:44
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a83875785

铁杆木虫 (著名写手)


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引用回帖:
Originally posted by 383381023 at 2009-8-4 21:33:
五元环的极性小于六元环。五元环的N原子的一对电子参与形成π键无孤对电子,六元环的N原子有孤对电子。

吡喃糖和呋喃糖哪里有N原子了?
8楼2009-08-06 08:22:00
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