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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 材料区 » 生物材料 » 综合其他 » EDC/HoBt在水相中催化酰胺反应的诸多疑问！
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murphma

铁虫 (初入文坛)

[求助] EDC/HoBt在水相中催化酰胺反应的诸多疑问！ 已有1人参与

本人最近在做透明质酸（HA）的羧基与胱胺二盐酸盐（CYS）的氨基生成酰胺的反应。结果打核磁发现CYS并没有接上去。想请教一下各位大佬原因！
1）反应溶剂。因为透明质酸只溶于水，通过参考文献，我选择了pH6.8的磷酸盐缓冲液作为反应溶剂。
2）催化体系。因为NHS水溶性不好，所以我用的是EDC.HCl和HoBt（HoBt是溶解到极少量的DMF中加入的）.
3）活化时间。我选择了搅拌活化2h后再加入CYS

咨询了一些师兄师姐，但是还是没搞明白，有几个问题要问：
1）pH的调节问题。因为EDC.HCl和CYS都带盐酸，所以加入之后反应体系的pH大概下降到5左右。
      有必要通过加入NaOH把pH调回6.8吗？
      有人说EDC.HCl的最佳pH在4-6之间。但是，有人又说pH过酸会影响氨基部分的活性。
2）活化时间。
     催化形成的活性酯在水溶液中是不是非常不稳定，所以我应该缩短活化时间到15min-30min吗？
3）在查阅文献时发现有人用的EDC.HCl/sulfo-NHS，sulfo-NHS的水溶性比NHS要好些，但是跟HoBt相比，价格实在是有点过高了。
     但是从机理上分析HoBt和sulfo-NHS的作用都是相同的。我有必要改用sulfo-NHS吗？

马上就要研三了。疫情耽误了三个月的实验时间。现在材料合成不出来，整个人非常着急，求求有过经验的大家给出一些有用的意见！感激不尽！！@liuanan@liubin
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1楼 2020-04-26 16:30:20
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murphma

铁虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by xxy5173 at 2020-06-30 15:53:13
请问有在纯水相中做EDC/NHS和最后的酰胺化反应的文章可以发我看看么？我最近可能也要做这个

跟透明质酸相关的反应 一般都是用的水相 你可以检索一下亲水端是HA的胶束
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3楼2020-07-01 21:30:55
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xxy5173

新虫 (初入文坛)
请问有在纯水相中做EDC/NHS和最后的酰胺化反应的文章可以发我看看么？我最近可能也要做这个
赞一下 回复此楼
2楼2020-06-30 15:53:13
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Targeting靶

铁虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

我之前看文献说EDC参与的活化部分应该用MES弱酸性缓冲体系做，然后透析冻干获得HA-NHS，再投到PBS体系中进行酰胺键生成部分。你胱胺为了只接一端肯定大量过量的条件下氨基如果是酸性很难反应，很考验PBS的缓冲能力，最好尝试下加与HA等量或与CYS等量的TEA或碱将氨基游离出来。
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4楼2020-07-09 10:02:43
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