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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 材料区 » 生物材料 » 综合其他 » 【求助】做过叶酸标记的虫友请进来！
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cpumantiszj

木虫 (小有名气)

[交流] 【求助】做过叶酸标记的虫友请进来！

最近在做叶酸跟氨基的连接反应，有个问题一直不解，按照叶酸受体介导靶向过程，叶酸上有两个羧基，一个是α羧基，是必须基团，其邻位碳为手性碳，而其γ羧基则可以用来和氨基连接，制备叶酸复合物。
所以我现在不知道如何提高反应过程中的选择性，即在活化过程中只活化γ羧基，而不活化手性碳连接的羧基。
我用的缩合体系是经典的体系，EDC（DCC）/NHS（HOBt）
请高手回答，不胜感激。
如果能说说各种缩合体系的优劣，那更好。
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1楼 2009-05-12 15:30:04
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mr_songhua

★ ★ ★ ★ ★ ★
wgcui(金币+2,VIP+0):欢迎讨论！ 5-12 19:04
cpumantiszj(金币+2,VIP+0): 5-13 08:48
cpumantiszj(金币+2,VIP+0): 5-13 08:48
Difunctional Pluronic copolymer micelles for paclitaxel delivery:
Synergistic effect of folate-mediated targeting and Pluronic-mediated
overcoming multidrug resistance in tumor cell lines

复旦药学院方小玲课题组的一篇文章，用的DCC NHS体系，似乎并没有分羧基类型，直接就那么活化了

Aminated folic acids were prepared by the same proce-
dure as reported before (Lee et al., 2003b). Briefly, 450mg
folic acid dissolved in 30ml DMSO was reacted with DCC
(250mg) and NHS (230mg) at 50 ◦C for 6 h. Dicyclohexyl
urea (DCU) was removed by filtration and the resulting folate-
NHS was mixed with ethylene diamine (600mg) plus 500g
pyridine and allowed to react at room temperature overnight.


你自己看看吧
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2楼2009-05-12 18:52:26
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mr_songhua

★
cpumantiszj(金币+1,VIP+0): 5-13 08:48
EDC（DCC）/NHS用得较多，反应很容易进行，室温就可以。
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3楼2009-05-12 18:53:11
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hanyd

银虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★
yusen_1982(金币+1,VIP+0):欢迎讨论 5-14 12:24
cpumantiszj(金币+3,VIP+0): 5-17 11:30
根据我们师兄的结果，似乎是γ羧基本身活性就比较高，用EDC反应一般都是先和γ羧基反应，所以只要控制好投料比例就好
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4楼2009-05-14 11:43:01
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caozhong83

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★ ★
yusen_1982(金币+1,VIP+0):欢迎讨论 5-14 23:54
cpumantiszj(金币+2,VIP+0): 5-15 08:55
用EDC/NHS比DCC好，DCC反应生成的脲难除去，不好用，还是用EDC吧，也不贵，才100多元钱25克（国产的）
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5楼2009-05-14 23:25:32
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kepeilin

木虫 (正式写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
yusen_1982(金币+1,VIP+0):欢迎讨论！ 8-18 15:28
我想请教一个问题，叶酸上面的氨基活性怎么样？
可以用同样的体系跟羧基反应吗？
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6楼2009-08-18 10:34:23
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万有引力

金虫 (正式写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
yusen_1982(金币+1,VIP+0):欢迎讨论！！ 8-19 15:41
两个基团都参加反应，但γ羧基活性大些，国外人家将反应产物分离提纯了 好像是柱分离
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7楼2009-08-19 14:05:50
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杏花天影

铜虫 (初入文坛)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
薰衣草儿(金币+1,VIP+0):欢迎讨论！ 9-3 20:47
控制好mol当量比，会好些，不过还是要分离
赞一下(11人) 回复此楼
Nevergiveup！！！
8楼2009-09-03 15:15:25
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