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jameswang

铜虫 (小有名气)

[交流] 【求助】求助SUZUKI偶联反应

做了一周的偶联,都没有成功,就是下面的几个反应,希望做过类似反应的指导我一下,需要知道详细的反应条件,自己试过Pd(OAc)2  P(Ph)3   Na2CO3  H2O  EtOH DMF这个条件失败了还有Pd (PPh3 )4    Na2CO3 aq     dioxane  refluex也不好,而且乙酰基在dioxane回流状态下会脱掉
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顶一下
2楼2009-05-04 15:02:53
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jameswang

铜虫 (小有名气)

望大家不吝赐教,小弟不胜感激。
3楼2009-05-04 19:39:21
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jameswang

铜虫 (小有名气)

顶啊顶。。。。。。。。。。
4楼2009-05-04 19:39:47
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songwei5228

金虫 (著名写手)

没事来逛逛


karl2100(金币+1,VIP+0):多谢提供! 5-12 00:32
这样类型的反应我以前做过,我仅仅按我的经验说说。第一个和都二个反应一般的Suzuki条件很难反应,第三个反应应该很好进行。不知道你都试了什么方法?建议你用以下方法做:碱:CsF,催化剂:三乙基苄基氯化铵,甲苯/水=1:1.加热至回流。可以试试。具体的文献你可以查查。
人格是最高的学位
5楼2009-05-11 15:17:21
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tommysun

铜虫 (初入文坛)


yestering(金币+1,VIP+0):鼓励互助 5-12 08:20
我用过的一个条件:Pd(PPh3)4, K3PO4, dehydrated 1,4-dioxane, N2, 90degree.。
6楼2009-05-11 19:40:02
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lipingduan

铜虫 (小有名气)


karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢参与讨论! 5-12 20:24
用甲苯或者用乙二醇二甲醚做溶剂,氮气保护,催化剂用三四苯基膦鈀,碳酸钠
7楼2009-05-12 18:12:36
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ljrss

木虫 (正式写手)

★ ★
karl2100(金币+2,VIP+0):谢谢参与交流! 5-12 21:57
由于我这段时间也在做这类反应,我说说我的看法:

      我觉得你的两个氨基都保护一下比较好,因为即使不保护如果能够合成的话,产率肯定也会很低(我知道有时氨基是不需要保护的,这个观点就你没有做成这个反应来说的)。

       我做的条件一般就是溶剂用DME,碱用K2CO3,Pd(PPh3)4。
DME是做大多数suzuki反应的溶剂,

如果你氨基用了保护基,如果怕脱的话,就用KF做碱,其实用Boc保护,用Na2CO3做碱也很少脱的,我怀疑你的那个底物用Bn也可能不行,干脆用MOM保护,再做,这个肯定能行的。

我做的反应没有加PCT。

希望对lz有所帮助,谢谢!
8楼2009-05-12 21:15:03
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琼之鹤

金虫 (小有名气)


xuxuan(金币+1,VIP+0):鼓励参与讨论 6-1 20:32
氨基要保护,不然会使催化剂中毒
我是搞有机的希望大家多多帮助,我也将尽我之力帮助大家!
9楼2009-05-19 13:31:26
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寒号鸟5211

银虫 (小有名气)

★ ★
xuxuan(金币+2,VIP+0):谢谢你的解答,很详细呀 6-1 20:32
氨基都用Boc保护,带硼酸的先保护氨基,在做成硼酸。不保护,大部分都偶联不上的。楼上说的条件都是常用的,可以试试。
Chem. Rev. 1995, 95,2457-2483查这篇文献看看不同底物具体的反应条件
10楼2009-06-01 18:33:38
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