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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 资料求助 » 【求助】求助SUZUKI偶联反应
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jameswang

铜虫 (小有名气)

[交流] 【求助】求助SUZUKI偶联反应

做了一周的偶联，都没有成功，就是下面的几个反应，希望做过类似反应的指导我一下，需要知道详细的反应条件，自己试过Pd(OAc)2  P(Ph)3   Na2CO3  H2O  EtOH DMF这个条件失败了还有Pd (PPh3 )4    Na2CO3 aq     dioxane  refluex也不好，而且乙酰基在dioxane回流状态下会脱掉
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1楼 2009-05-04 09:52:35
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mayong11
顶一下
2楼2009-05-04 15:02:53
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jameswang

铜虫 (小有名气)
望大家不吝赐教，小弟不胜感激。
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3楼2009-05-04 19:39:21
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jameswang

铜虫 (小有名气)
顶啊顶。。。。。。。。。。
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4楼2009-05-04 19:39:47
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songwei5228

金虫 (著名写手)

没事来逛逛
★
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢提供！ 5-12 00:32
这样类型的反应我以前做过，我仅仅按我的经验说说。第一个和都二个反应一般的Suzuki条件很难反应，第三个反应应该很好进行。不知道你都试了什么方法?建议你用以下方法做：碱：CsF，催化剂：三乙基苄基氯化铵，甲苯/水=1：1.加热至回流。可以试试。具体的文献你可以查查。
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人格是最高的学位
5楼2009-05-11 15:17:21
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tommysun

铜虫 (初入文坛)
★
yestering(金币+1,VIP+0):鼓励互助 5-12 08:20
我用过的一个条件：Pd(PPh3)4, K3PO4, dehydrated 1,4-dioxane, N2, 90degree.。
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6楼2009-05-11 19:40:02
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lipingduan

铜虫 (小有名气)
★
karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢参与讨论！ 5-12 20:24
用甲苯或者用乙二醇二甲醚做溶剂，氮气保护，催化剂用三四苯基膦鈀，碳酸钠
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7楼2009-05-12 18:12:36
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ljrss

木虫 (正式写手)
★ ★
karl2100(金币+2,VIP+0):谢谢参与交流！ 5-12 21:57
由于我这段时间也在做这类反应，我说说我的看法：

      我觉得你的两个氨基都保护一下比较好，因为即使不保护如果能够合成的话，产率肯定也会很低（我知道有时氨基是不需要保护的，这个观点就你没有做成这个反应来说的）。

       我做的条件一般就是溶剂用DME，碱用K2CO3，Pd（PPh3）4。
DME是做大多数suzuki反应的溶剂，

如果你氨基用了保护基，如果怕脱的话，就用KF做碱，其实用Boc保护，用Na2CO3做碱也很少脱的，我怀疑你的那个底物用Bn也可能不行，干脆用MOM保护，再做，这个肯定能行的。

我做的反应没有加PCT。

希望对lz有所帮助，谢谢！
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8楼2009-05-12 21:15:03
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琼之鹤

金虫 (小有名气)
★
xuxuan(金币+1,VIP+0):鼓励参与讨论 6-1 20:32
氨基要保护，不然会使催化剂中毒
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我是搞有机的希望大家多多帮助,我也将尽我之力帮助大家!
9楼2009-05-19 13:31:26
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寒号鸟5211

银虫 (小有名气)
★ ★
xuxuan(金币+2,VIP+0):谢谢你的解答,很详细呀 6-1 20:32
氨基都用Boc保护，带硼酸的先保护氨基，在做成硼酸。不保护，大部分都偶联不上的。楼上说的条件都是常用的，可以试试。
Chem. Rev. 1995, 95,2457-2483查这篇文献看看不同底物具体的反应条件
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10楼2009-06-01 18:33:38
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