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sanko211

荣誉版主 (职业作家)

小木虫扣篮王

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fanyj30

铁杆木虫 (小有名气)

水杨酸(15克)六次甲基四胺(15克)溶于60ml冰醋酸中,在110°C油浴加热回流6小时,热溶液与120ml沸水和75ml浓盐酸混合,搅拌10min,冰浴得到黄色沉淀,抽滤。
干燥固体,碾碎。用苯在索氏提取器浸取固体10小时。所得苯溶液减压蒸馏除苯,得淡黄固体,在50℃下溶解于75ml 3M-NH3.H2O,加入37.5ml 10% BaCl2,和18.75ml 2M-NaOH。2小时后,收集3-醛基水杨酸钡沉淀,用稀盐酸分解(转变为酸),所得沉淀在沸水中重结晶得到3.3克的3-醛基水杨酸。
15楼2009-04-01 19:09:18
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huoshan8608

银虫 (小有名气)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+5,VIP+0):当然是200啊 3-31 16:39
sanko211(金币+10,VIP+0):好的话再多给金币\(^o^)/~ 3-31 16:42
额~~是200还是6。。
方法,目前Duff法多吧,水杨酸做原料,产率低就是
2楼2009-03-31 13:58:27
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lionwick

木虫 (著名写手)

渔者

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+1,VIP+0):我先看看 3-31 16:42
sanko211(金币+15,VIP+0):先拿来看看 3-31 16:46
http://www.damipan.com/file/JRsjjA.html
你去下载吧。Scifinder 出来的。
三更吟壮志,老去问浮名。
3楼2009-03-31 14:23:11
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doctorzhjw

木虫 (文坛精英)

小木虫灌水博士

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sanko211(金币+30,VIP+0):先拿来看看 3-31 16:50
1、1932年的J.Chem.Soc. 1987页“273. Reactions between Hexameth ylenetetramine and Phenolic Compounds. Part I. A New Method for the Preparation of 3- and 5-Aldehydosalicylic Acids。” By J. C. DUFF and E. J. Bms.
40克水杨酸得到3.3克3-醛基水杨酸
2、1934年的J.Chem.Soc. 1305页“282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol。” By J. C. Duff, E. J. Bills.
10克水杨酸得到1.1克3-醛基水杨酸
3、1940年的J.Am.Chem.Soc. 62卷890页“Proof of Structure of 6-Chloro-8-chlorornethyl-l,3-benzodioxane by Oxidation。” BY C. A. BUEHLERB, . CALVINB ASS,R OBERTB . DARLINGAN D MILTONE . LUBS
90克水杨酸得到3克3-醛基水杨酸
4、1952年的J.Org.Chem. 17卷1252页“Photobromination of Substituted Toluenes as a Route to Substituted Benzyl Alcohols and Benzaldehydes。” Ernest L. Eliel, Donald E. Rivard
以邻甲基水杨酸为原料能获得3-醛基水杨酸38%的产率

以上1和2为Duff法,99%的文献是参考这一方法来合成3-醛基水杨酸的,3为Reimer-Tiemann法,4为溴化法,其它各种甲酰化方法还有Gattermann-Koch法、Gattermann法、二氯甲基醚法和Vilsmeier法等。
人外有人山外有山天外有天
4楼2009-03-31 14:36:56
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