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sanko211

荣誉版主 (职业作家)

小木虫扣篮王

[交流] 200金币求3-醛基水杨酸合成方法

200金币求3-醛基水杨酸合成方法，不要求提供文献，只要方法就可以了
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1楼 2009-03-31 13:25:57
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huoshan8608

银虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+5,VIP+0):当然是200啊 3-31 16:39
sanko211(金币+10,VIP+0):好的话再多给金币\(^o^)/~ 3-31 16:42
额~~是200还是6。。
方法，目前Duff法多吧，水杨酸做原料，产率低就是
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2楼2009-03-31 13:58:27
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lionwick

木虫 (著名写手)

渔者
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+1,VIP+0):我先看看 3-31 16:42
sanko211(金币+15,VIP+0):先拿来看看 3-31 16:46
http://www.damipan.com/file/JRsjjA.html
你去下载吧。Scifinder 出来的。
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三更吟壮志，老去问浮名。
3楼2009-03-31 14:23:11
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doctorzhjw

木虫 (文坛精英)

小木虫灌水博士
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+30,VIP+0):先拿来看看 3-31 16:50
1、1932年的J.Chem.Soc. 1987页“273. Reactions between Hexameth ylenetetramine and Phenolic Compounds. Part I. A New Method for the Preparation of 3- and 5-Aldehydosalicylic Acids。” By J. C. DUFF and E. J. Bms.
40克水杨酸得到3.3克3-醛基水杨酸
2、1934年的J.Chem.Soc. 1305页“282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol。” By J. C. Duff, E. J. Bills.
10克水杨酸得到1.1克3-醛基水杨酸
3、1940年的J.Am.Chem.Soc. 62卷890页“Proof of Structure of 6-Chloro-8-chlorornethyl-l,3-benzodioxane by Oxidation。” BY C. A. BUEHLERB, . CALVINB ASS,R OBERTB . DARLINGAN D MILTONE . LUBS
90克水杨酸得到3克3-醛基水杨酸
4、1952年的J.Org.Chem. 17卷1252页“Photobromination of Substituted Toluenes as a Route to Substituted Benzyl Alcohols and Benzaldehydes。” Ernest L. Eliel, Donald E. Rivard
以邻甲基水杨酸为原料能获得3-醛基水杨酸38%的产率

以上1和2为Duff法，99%的文献是参考这一方法来合成3-醛基水杨酸的，3为Reimer-Tiemann法，4为溴化法，其它各种甲酰化方法还有Gattermann-Koch法、Gattermann法、二氯甲基醚法和Vilsmeier法等。
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人外有人山外有山天外有天
4楼2009-03-31 14:36:56
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jingweiii

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+35,VIP+0):请问你所说的改进方法是可以的吗，另外最后一步中沉淀指的是3-醛基水杨酸吗？ 4-1 08:27
3-醛基水杨酸的制备(改进）
水杨酸（15克）六次甲基四胺（15克）溶于60ml冰醋酸中，在110°C油浴加热回流6小时，热溶液与120ml沸水和75ml浓盐酸混合，搅拌10min，冰浴得到黄色沉淀，抽滤。
干燥固体，碾碎。用苯在索氏提取器浸取固体10小时。所得苯溶液减压蒸馏除苯，得淡黄固体，在50℃下溶解于75ml 3M-NH3.H2O，加入37.5ml 10% BaCl2，和18.75ml 2M-NaOH。2小时后，收集3-醛基水杨酸钡沉淀，用稀盐酸分解（转变为酸），所得沉淀在沸水中重结晶得到3.3克的3-醛基水杨酸。

原文献：
273. Reactions between Hexamethylenetetramine and Phenolic Compounds. Part I. A New Method for the Preparation of 3-and 5-Aldehydosalicylic Acids.
By J. C. Duff and E.J. Bills.
Hexamethylenetetramine and salicylic acid, heated in aqueous solution, gave, not the expected 3- and 5-hydroxymethylsalicylic acids, but 3- and 5-aldehydosalicylic acids, which were readily separated by means of benzene. m- and p-hydroxybenzoic acids under the same conditions gave complex amorphous products.
Preparation of 3- and 5-Aldehydosalicylic Acid.—salicylic acid (40 g.) hexamethylenetetramine (27 g.), and H2O (300 c.c.) were boiled under reflux for 16 hrs., the cooled solution acidified with 4N-HCl(300 c.c.),and the yellow ppt. dried and extracted with four lots of C6H6 (100 c.c.), at 70°. The insol. Portion, cryst. From boiling h2o (charcoal), yielded 7.5 g. of 5-aldehydosalicylic acid. The c6h6 solution was evaporated, the residue dissolved in 3N-NH3(200 c.c.), and 10% BaCl2 (100 c.c.) and 2N-NaOH (50 c.c.)added at 50°.After 2 hrs., the ppt. of barium 3-aldehydosalicylate was collected and decomposed with dilute HCl, and 3.3 g. of 3-aldehydosalicylic acid obtained by crystallisation of the resulting ppt. from boiling H2O. Salicylic acid (20 g.) was recovered from the alkaline filtrate.
The identity of the acid was confirmed by their aldehyde reactions, m.p.’s (also of their oximes), equiv.(titration), and by conversion into the corresponding hydroxyisophthalic acids and hydroxymethylsalicylic acids by oxidation and reduction respectively.
  The two aldehydosalicylic acids, unlike salicylic acid, when titrated in EtOH with Ba(OH)2 aq., had equiv. 83, exactly half of that found in H2O.
The Technical college ,Birmingham.   Received. May 3rd, 1932.
J. C. Duff & E. J. Bills, JCS 1934, 1305-1308
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5楼2009-03-31 17:12:11
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我是我2082

木虫 (职业作家)
★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+5,VIP+0):有点难度啊 4-1 08:29
以水杨酸为原料，在三氯化铝催化下，与一氧化碳、盐酸反应合成，产率不知道怎么样
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6楼2009-03-31 22:22:57
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chunming

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★
sanko211(金币+2,VIP+0):说来听听^_^ 4-1 08:29
这个帖子真是牛气！
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白云
7楼2009-04-01 00:10:14
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jingweiii

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
sanko211(金币+25,VIP+0):好的，十分感谢来自南京的朋友O(∩_∩)O哈哈~ 4-1 10:02
这个反应我们实验室做过。
最终沉淀的确是3-醛基水杨酸。不过产率真的很低。所以一开始的量要加大，而且苯毒性较大，用苯溶解3-醛基水杨酸时候要小心
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8楼2009-04-01 09:19:13
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zpch613

木虫 (正式写手)
一个感觉，财大气粗啊
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9楼2009-04-01 10:19:08
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axjqpusy8813

金虫 (正式写手)
3-醛基水杨酸含有三个官能团醛基、羟基和羧基，可进行多种改进生成新物质，如可与醇反应生成半缩醛、缩醛和酯，也可与胺反应生成亚胺（Schiff base）及烯胺等。其中生成的Schiff碱是一种很好的多齿配体，又可与多种金属离子螯合形成配合物在催化、金属酶模拟、磁性研究和医药研究等方面有重要应用。国内的研究报道有1991年的高等学校化学学报12卷第5期587-589页“3-醛基水杨酸-1,3-丙二胺Schiff碱过渡金属异双核配合物的合成及表征”，1998年的无机化学学报14卷第2期162-167页“3-醛基水杨酸缩氨基硫脲希土配合物的合成、表征及抑菌活性研究”，2005年的化学研究16卷第3期13-16页“乙二胺双缩3-醛基水杨酸Schiff碱铜镍异双核配合物的晶体结构”等。

但3-醛基水杨酸的合成产率一直都很低

1、1932年的J.Chem.Soc. 1987页“273. Reactions between Hexameth ylenetetramine and Phenolic Compounds. Part I. A New Method for the Preparation of 3- and 5-Aldehydosalicylic Acids。” By J. C. DUFF and E. J. Bms.
40克水杨酸得到3.3克3-醛基水杨酸
2、1934年的J.Chem.Soc. 1305页“282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol。” By J. C. Duff, E. J. Bills.
10克水杨酸得到1.1克3-醛基水杨酸
3、1940年的J.Am.Chem.Soc. 62卷890页“Proof of Structure of 6-Chloro-8-chlorornethyl-l,3-benzodioxane by Oxidation。” BY C. A. BUEHLERB, . CALVINB ASS,R OBERTB . DARLINGAN D MILTONE . LUBS
90克水杨酸得到3克3-醛基水杨酸
4、1952年的J.Org.Chem. 17卷1252页“Photobromination of Substituted Toluenes as a Route to Substituted Benzyl Alcohols and Benzaldehydes。” Ernest L. Eliel, Donald E. Rivard
以邻甲基水杨酸为原料能获得3-醛基水杨酸38%的产率

以上1和2为Duff法，99%的文献是参考这一方法来合成3-醛基水杨酸的，3为Reimer-Tiemann法，4为溴化法，其它各种甲酰化方法还有Gattermann-Koch法、Gattermann法、二氯甲基醚法和Vilsmeier法等。
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10楼2009-04-01 16:00:42
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