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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

[求助] 间二甲苯问题? 已有1人参与

http://muchongimg.xmcimg.com/dat ... _1474191648_973.jpg
如图,间二甲苯在酸性条件下,3和4位置那个更活泼?
是不是4位置更活泼,更容易发生碘代反应。

间二甲苯问题?
间二甲苯.JPG
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baiyaping110(金币+1): 谢谢参与
星海慧儿: 金币-1, 专业交流,严禁灌水! 2016-09-23 09:03:47
2楼2016-09-18 17:47:01
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baiyaping110(金币+1): 谢谢参与
星海慧儿: 金币-1, 专业交流,严禁灌水! 2016-09-23 09:03:54
3楼2016-09-18 17:52:22
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baiyaping110(金币+1): 谢谢参与
星海慧儿: 金币-1, 专业交流,严禁灌水! 2016-09-23 09:04:02
4楼2016-09-18 17:56:29
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baiyaping110(金币+1): 谢谢参与
星海慧儿: 金币-1, 专业交流,严禁灌水! 2016-09-23 09:04:09
5楼2016-09-18 18:12:47
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lysrandy

禁虫 (职业作家)

大山

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
baiyaping110: 金币+2, ★★★很有帮助 2016-09-19 17:07:55
不是,因为甲基属于弱活化基团,它会促使邻间位H更活波,更容易发生碘代反应。

而3位处于邻位,4位处于间位,因此3位H更活波。
目标-2012
6楼2016-09-19 14:30:45
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lysrandy

禁虫 (职业作家)

大山

引用回帖:
6楼: Originally posted by lysrandy at 2016-09-19 14:30:45
不是,因为甲基属于弱活化基团,它会促使邻间位H更活波,更容易发生碘代反应。

而3位处于邻位,4位处于间位,因此3位H更活波。

打错词,,甲基会促使邻对位H更活波。。。。。。
目标-2012
7楼2016-09-19 14:32:12
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
6楼: Originally posted by lysrandy at 2016-09-19 14:30:45
不是,因为甲基属于弱活化基团,它会促使邻间位H更活波,更容易发生碘代反应。

而3位处于邻位,4位处于间位,因此3位H更活波。

两个甲基不会刚好抵消吗
8楼2016-09-19 15:28:52
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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
6楼: Originally posted by lysrandy at 2016-09-19 14:30:45
不是,因为甲基属于弱活化基团,它会促使邻间位H更活波,更容易发生碘代反应。

而3位处于邻位,4位处于间位,因此3位H更活波。

核磁图谱显示4位更活泼一点,我觉得两个甲基会抵消掉。
间二甲苯问题?-1
间二甲苯核磁-氢.JPG


间二甲苯问题?-2
间二甲苯核磁-碳.JPG

9楼2016-09-19 15:31:09
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lysrandy

禁虫 (职业作家)

大山

引用回帖:
8楼: Originally posted by baiyaping110 at 2016-09-19 15:28:52
两个甲基不会刚好抵消吗...

两个甲基对3位都是促进作用,为何会抵消?

甲基作为推电子基取代了H,由于p-π共轭,使苯环电子云密度增大, δ值向高场移动,因此3位H相对4位H在高场。

至于你说4位更活波,请恕我没能理解,请解释下。
目标-2012
10楼2016-09-19 16:17:41
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