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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 催化 » 酰氯化反应及其催化剂探讨！
汕头大学海洋科学接受调剂
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yshlong2000

木虫 (正式写手)

[交流] 酰氯化反应及其催化剂探讨！

有机合成中，酰氯化反应常用以下几种反应！
(1)　RCOOH+PCl5→RCOCl+HCl+POCl3
(2)　3RCOOH+PCl3→3ROCl+H3PO3
(3)　RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2↑+HCl↑
你觉得哪一个反应比较好一点（反应条件、成本等等综合考虑）？加入催化剂的话，用什么催化剂比较好？是DMF、三乙胺、吡啶、二甲胺基吡啶等等！！在实践中你是怎么做的？

[ Last edited by huyuchem on 2006-3-17 at 23:33 ]
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1楼 2005-07-14 10:41:25
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rwax

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):thanks
五氯化磷、三氯化磷、氧氯化磷、二氯亚砜都可以作为酰氯化试剂的，一般说来，五氯化磷的活性比较大，它羧酸反应的比较激烈，反应后生成的氧氯化磷可借助分馏法除去。要求生成的酰氯与氧氯化磷的沸点相差较大，适合具有吸电子基的芳香酸和多元芳香酸。
  三氯化磷的活性比五氯化磷的小，一般适应于脂肪酸的卤置换反应
  氧氯化磷的活性小些，主要与活性大的羧酸盐反应才能得到酰氯，应用较少
  二氯亚砜比较常用，其沸点低、易蒸馏回收，反应中生成的HCL SO2易除去。其本身可做溶剂，也可以用苯、石油醚等做溶剂，可加入Pyr，DMF等催化。
  具体用哪种还要看产率等原因，我倾向于SOCL2，但是提醒下的是，用的时候要重蒸的，要不产率会相差很多的，我有体会的。
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活着就是要努力奋斗!
13楼2005-11-25 21:46:18
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普通回帖

niejq

捐助贵宾 (知名作家)

职业顶帖手
顶下

[ Last edited by niejq on 2005-11-16 at 09:28 ]
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有一种友情，叫做回复；有一种素质，叫做跟贴！ 看帖回帖，利人利己，利国利民！
2楼2005-07-14 12:17:24
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grapeberry

铁虫 (知名作家)

0.25

★
niejq(金币+1):3x
SOCl2比较好，容易处理。PCl毒性大
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3楼2005-07-14 12:52:05
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cc136520

至尊木虫 (著名写手)

超分子化学
★ ★
niejq(金币+2):3x
我做过的，二氯亚砜过量，70摄氏度回流5小时，大量的话用DMF,吡啶TMEDA做催化剂，结束后要尽量蒸去未反应的二氯亚砜。

    祝你成功！
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4楼2005-11-15 22:46:09
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wangjinghua0821

金虫 (正式写手)

0.5

★
huyuchem(金币+1):谢谢！
我目前也做这个,我用的是SOCl2,微量的DMF,几滴就可以,在室温下反应一个小时.多余的SOCl2减压蒸馏出来,这个实验已经很成熟了.别的我没有试过,你可以按照我的方法做一下试试.
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我想买一辆马自达6！
5楼2005-11-16 12:31:31
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ariso

木虫 (小有名气)
我们实验室有人正在做，这个帖子真的来得及时，推荐他们看看，少走点弯路
，这里这是个好地方

[ Last edited by ariso on 2005-11-16 at 12:45 ]
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6楼2005-11-16 12:44:12
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polymerbf

铁虫 (小有名气)

0.5

我也正在做酰氯化的模拟实验,但我的比文献报道都要难做,是选择性酰氯化多个羧酸中几个.不好控制,难啊,正在黑暗中摸索.
如果是简单的酰氯化,绝大部分文献都是用SOCl2,产物无需进一步提纯即可用于下步反应,多爽啊
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7楼2005-11-17 17:50:05
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panda1977

铜虫 (正式写手)

0.25

★
niejq(金币+1):3x
反应能否顺利进行要看原料在酰化剂中的溶解度如何。有时需要用四氯化碳作溶剂才能实现均相反应。
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8楼2005-11-17 18:39:18
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faunhelf

捐助贵宾 (著名写手)
★ ★
niejq(金币+2):good
不同位置活性不一样，你可以找些温和一些的酰化试剂，或者采取保护一些羧基。主要还是得多查资料，看看有没有类似得文献。找到文献就能省很多力气了。
引用回帖:
Originally posted by polymerbf at 2005-11-17 05:50 PM:
我也正在做酰氯化的模拟实验,但我的比文献报道都要难做,是选择性酰氯化多个羧酸中几个.不好控制,难啊,正在黑暗中摸索.
如果是简单的酰氯化,绝大部分文献都是用SOCl2,产物无需进一步提纯即可用于下步反应,多爽啊

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9楼2005-11-17 19:01:19
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polymerbf

铁虫 (小有名气)
to faunhelf:
如果活性不等那就好办,关键我四个羧酸都一样,而且化学计量进行是关键,查遍CA,SCI,贝尔都没类似文献报道,正如你说的,我现在正对各种条件温和(但反应需剧烈)的酰氯化试剂在挨个试,但其中矛盾也很多,继续摸索,我想总有曙光的
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10楼2005-11-20 12:23:26
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