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yshlong2000

木虫 (正式写手)

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虫号: 57956
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性别: GG
专业: 有机合成

[交流] 酰氯化反应及其催化剂探讨！

有机合成中，酰氯化反应常用以下几种反应！
(1)　RCOOH+PCl5→RCOCl+HCl+POCl3
(2)　3RCOOH+PCl3→3ROCl+H3PO3
(3)　RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2↑+HCl↑
你觉得哪一个反应比较好一点（反应条件、成本等等综合考虑）？加入催化剂的话，用什么催化剂比较好？是DMF、三乙胺、吡啶、二甲胺基吡啶等等！！在实践中你是怎么做的？

[ Last edited by huyuchem on 2006-3-17 at 23:33 ]

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1楼 2005-07-14 10:41:25

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rwax

金虫 (小有名气)

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专业: 药物化学

★
huyuchem(金币+1):thanks

五氯化磷、三氯化磷、氧氯化磷、二氯亚砜都可以作为酰氯化试剂的，一般说来，五氯化磷的活性比较大，它羧酸反应的比较激烈，反应后生成的氧氯化磷可借助分馏法除去。要求生成的酰氯与氧氯化磷的沸点相差较大，适合具有吸电子基的芳香酸和多元芳香酸。
  三氯化磷的活性比五氯化磷的小，一般适应于脂肪酸的卤置换反应
  氧氯化磷的活性小些，主要与活性大的羧酸盐反应才能得到酰氯，应用较少
  二氯亚砜比较常用，其沸点低、易蒸馏回收，反应中生成的HCL SO2易除去。其本身可做溶剂，也可以用苯、石油醚等做溶剂，可加入Pyr，DMF等催化。
  具体用哪种还要看产率等原因，我倾向于SOCL2，但是提醒下的是，用的时候要重蒸的，要不产率会相差很多的，我有体会的。