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fengbingxu

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[求助] 有机反应硼氢化锂还原的问题

我在做谷氨酸γ位羧基甲酯还原的实验，因为硼氢化锂能还原酯基而不还原羧基，所以我用硼氢化锂做还原剂，但是每次我向谷氨酸甲酯的无水THF中加入硼氢化锂时，反应液立刻就变了，跑板发现在原料上边出现很浓的点，还没有回流反应液就有了很大的变化，回流5h后再点板情况也没有太大变化，产品点应该在原料点下边才对，各位大神，能给给意见吗？谢谢了。

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1楼 2016-07-20 11:25:57

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fengbingxu

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引用回帖:

2楼: Originally posted by 梦呓 at 2016-07-26 13:44:46
谷氨酸是一个“内盐”，电离平衡会有部分游离的羧基+氨基。体系中加入硼氢化锂后，羧酸与之反应，产生羧酸盐；使平衡向内盐解离成羧基+氨基的方向移动；同时释放更多的游离氨基。氨基与甲酯发生分子内氨解反应，生成 ...

对不起，结账晚了

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3楼2016-11-15 16:41:30

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梦呓

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【答案】应助回帖

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fengbingxu: 金币+20, 博学EPI+1, ★★★很有帮助, 谢谢 2016-11-15 16:41:01

谷氨酸是一个“内盐”，电离平衡会有部分游离的羧基+氨基。体系中加入硼氢化锂后，羧酸与之反应，产生羧酸盐；使平衡向内盐解离成羧基+氨基的方向移动；同时释放更多的游离氨基。氨基与甲酯发生分子内氨解反应，生成五元环的内酰胺，该内酰胺极性比原料谷氨酸小。

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2楼2016-07-26 13:44:46

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