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fengbingxu

金虫 (小有名气)

[求助] 有机反应硼氢化锂还原的问题

我在做谷氨酸γ位羧基甲酯还原的实验,因为硼氢化锂能还原酯基而不还原羧基,所以我用硼氢化锂做还原剂,但是每次我向谷氨酸甲酯的无水THF中加入硼氢化锂时,反应液立刻就变了,跑板发现在原料上边出现很浓的点,还没有回流反应液就有了很大的变化,回流5h后再点板情况也没有太大变化,产品点应该在原料点下边才对,各位大神,能给给意见吗?谢谢了。

有机反应硼氢化锂还原的问题
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梦呓

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
fengbingxu: 金币+20, 博学EPI+1, ★★★很有帮助, 谢谢 2016-11-15 16:41:01
谷氨酸是一个“内盐”,电离平衡会有部分游离的羧基+氨基。体系中加入硼氢化锂后,羧酸与之反应,产生羧酸盐;使平衡向内盐解离成羧基+氨基的方向移动;同时释放更多的游离氨基。氨基与甲酯发生分子内氨解反应,生成五元环的内酰胺,该内酰胺极性比原料谷氨酸小。
2楼2016-07-26 13:44:46
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fengbingxu

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 梦呓 at 2016-07-26 13:44:46
谷氨酸是一个“内盐”,电离平衡会有部分游离的羧基+氨基。体系中加入硼氢化锂后,羧酸与之反应,产生羧酸盐;使平衡向内盐解离成羧基+氨基的方向移动;同时释放更多的游离氨基。氨基与甲酯发生分子内氨解反应,生成 ...

对不起,结账晚了
3楼2016-11-15 16:41:30
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