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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » 请教一个关于反应速率的问题。
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一无所有1522

金虫 (正式写手)

[交流] 请教一个关于反应速率的问题。

如图片中反应，该反应以甲苯活二氯甲烷做溶剂，DMF催化，滴加氯化亚砜。多次试验后发现，该反应需要时间较长，增大溶剂量，增大氯化亚砜用量后，改善不明显。
在这里想请教一下各位，这个反应中影响反应速率的还有哪些因素，还可以从什么角度来优化反应？

请教一个关于反应速率的问题。
111.png
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1楼 2016-04-14 13:58:25
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

狼行拂晓

荣誉版主 (著名写手)

~~~~
★ ★ ★ ★
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一无所有1522: 金币+3 2016-04-15 07:39:55
影响反应速率的一般是温度和浓度，你为什么要增加溶剂用量而不是减少？
还有提升反应温度~~
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随缘惜缘不攀缘~
2楼2016-04-14 17:46:46
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甲醇乙醇

银虫 (小有名气)
★ ★
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一无所有1522: 金币+1 2016-04-16 08:34:47
这个底物一般用pocl3

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4楼2016-04-15 07:48:43
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科大制药

木虫 (正式写手)
★ ★
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一无所有1522: 金币+1 2016-04-16 08:34:33
也要做此类反应，大神们懂得赐教

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积极严谨
7楼2016-04-15 22:45:44
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普通回帖

一无所有1522

金虫 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 狼行拂晓 at 2016-04-14 17:46:46
影响反应速率的一般是温度和浓度，你为什么要增加溶剂用量而不是减少？
还有提升反应温度~~

您的意思是减少溶剂量，以增大反应物浓度吗？

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3楼2016-04-15 07:39:26
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13808906306

金虫 (正式写手)
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一无所有1522: 金币+1 2016-04-16 08:34:43
同意楼上，纯三氯氧磷加热
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5楼2016-04-15 11:35:10
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tyc_rws

金虫 (正式写手)
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一无所有1522: 金币+2 2016-04-16 08:24:40
首先，你这个反应要的是酰氨的烯醇式结构，之后用酰氯来取代相当于苯环上的羟基
这个反应我不太确定是N1还是N2反应，但反应速率的关键应该是羟基的离去，你增大二氯亚砜的量对这个没有帮助！~
无论什么反应升温都会提高反应速率，假设这是个N1类型的反应，羟基离去是控速步骤，最有效的方式应该是加热和去水，直接用二氯亚砜或三氯氧磷做溶剂应该有效果
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6楼2016-04-15 11:50:48
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天王2

木虫 (正式写手)
★ ★
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一无所有1522: 金币+1 2016-04-16 08:35:04
你可以提高温度，加点碱，或者更换溶剂，至于什么溶剂什么碱，通过实验慢慢筛选吧，应该比较好筛选

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8楼2016-04-15 23:19:10
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一无所有1522

金虫 (正式写手)
首先，非常感谢大家的参与。昨天，受@狼行拂晓版主的启发，我减少了溶剂的用量，反应时间已经明显缩短，今天将进一步优化；由于该工艺要进行车间生产，考虑到车间的可操作性还有三废处理等因素，果断放弃用二氯亚砜或三氯氧磷做溶剂；关于提高温度，由于该反应结束后，需要减压蒸干，所以在甲苯和二氯甲烷之间选择了二氯甲烷，至于其他的氯仿、1,2-二氯乙烷等都不做考虑，目前的反应温度已经是回流温度，没有提高的空间。再次感谢大家的建议！
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9楼2016-04-16 08:36:02
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lyn515538744

木虫 (著名写手)
★ ★
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一无所有1522: 金币+1 2016-04-18 10:12:13
换换三氯氧磷，或者不用溶剂，用无水Et3N

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10楼2016-04-16 19:06:02
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