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hjk153466

木虫 (正式写手)

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2016-01-12 08:38:15, 275.17 K

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1楼 2016-01-12 08:38:22

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jiangguofeng

金虫 (著名写手)

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【答案】应助回帖

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hjk153466: 金币+150, 翻译EPI+1, ★★★★★最佳答案, 牛逼！ 2016-01-21 15:22:05

按照Baldwin的方法合成。从9，9-氟二丙酸[3]出发的收率为43%。淡黄色结晶（醋酸乙酯），mp 207～210℃（文献值6），mp 214～215℃）。

[4]（20g，0.073 mol）样品的醋酸溶液（800ml）边加热搅拌边将重铬酸钠（109g，0.37 mol）少量多次加入。再加热回流4小时之后，浓缩反应液，得到油状残留物，将其放入水中，用浓氢氧化钠水溶液调至碱性。滤出沉淀物（氢氧化铬），滤液加浓盐酸调至酸性，将析出的淡黄色结晶[5]（13.7g，70%）滤出，水洗后干燥。mp 311～315℃（文献值7），mp 328～329℃）。

[5]将NaBH4（0.43g，16.5 mmol）少量多次地添加到（0.55g，2.05 mmol）样品的甲醇（12ml）悬浮液中。待反应液完全溶解后，蒸出溶剂，向得到的残留物中加水，再用浓盐酸使呈酸性。析出的沉淀物用乙醇再结晶。得到黄色棱晶，mp 335℃（分解），0.43g，（78%）。

[6]（0.3g，1.1 mmol）样品于醋酸（6ml）中溶解，将氢碘酸（57%，0.7ml，3.3 mmol）加进，加热回流1小时。水冷反应液，析出的结晶物用NaHSO3水溶液洗，再水洗。得到淡黄色棱晶（二恶烷—乙醇），mp 355℃（分解），0.18g，（64%）。

[20]将BTMA Br3（5.7g，15mmol）加到（2.0g，7.4mmol）样品的氢氧化钠水溶液（NaHO 2.4g，60mmol,水140ml）中，70℃搅拌过夜。滤出的沉淀物水洗。将粗产物溶于二氯甲烷中进行硅胶柱层析。得到橙色棱晶（苯—甲醇），mp 227.5～229℃，1.1g，（68%）。